Artémisinine

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Nom de la substance

Artémisinine

Famille moléculaire

Lactone sesquiterpénique

Source végétale

Propriétés

  • Anti-paludéenne [1], [2], [3], [4], [5]
    • On observe une résistance à l'artémisinine isolée mais celle-ci n'est pas le seul composé bioactif dans l'armoise chinoise [6]
  • Potentialités anticancéreuses de l'artémisinine et de ses dérivés [7], [8], interaction avec le fer pour induire des radicaux libres susceptibles de détruire les cellules cancéreuses [9], [10], la conjugaison avec la transferrine donne de meilleurs résultats [11]
  • L'artésunate, dérivé hémisynthétique de l'artémisinine, possède une activité anticancéreuse [12], [13], [14]
  • Anti-cancer par un mécanisme dépendant du fer, de bons résultats ont été obtenus avec une association entre l'artémisinine et un peptide ligand du récepteur de la transferrine [15], [16], [17]

Effet thérapeutique

  • Paludisme (malaria)
  • Cancer (sein)

Effets indésirables

  • Semble toxique pour les animaux mais pas pour les humains [18], [19]

Bibliographie

  1. Abdin MZ, Israr M, Rehman RU, Jain SK. Artemisinin, a novel antimalarial drug: biochemical and molecular approaches for enhanced production. Planta Med. 2003 Apr;69(4):289-99. PMID 12709893
  2. Lommen WJ, Elzinga S, Verstappen FW, Bouwmeester HJ. Artemisinin and sesquiterpene precursors in dead and green leaves of Artemisia annua L. crops. Planta Med. 2007 Aug;73(10):1133-9. PMID 17628838
  3. Sriram D, Rao VS, Chandrasekhara KV, Yogeeswari P. Progress in the research of artemisinin and its analogues as antimalarials: an update. Nat Prod Res. 2004 Dec;18(6):503-27. PMID 15595609
  4. Lelièvre J, Berry A, Benoit-Vical F. Artemisinin and chloroquine: do mode of action and mechanism of resistance involve the same protagonists? Curr Opin Investig Drugs. 2007 Feb;8(2):117-24. PMID 17328227
  5. Meshnick SR. Artemisinin antimalarials: mechanisms of action and resistance. Med Trop (Mars). 1998;58(3 Suppl):13-7. PMID 10212891
  6. De Donno A, Grassi T, Idolo A, Guido M, Papadia P, Caccioppola A, Villanova L, Merendino A, Bagordo F, Fanizzi FP. First-time comparison of the in vitro antimalarial activity of Artemisia annua herbal tea and artemisinin. Trans R Soc Trop Med Hyg. 2012 Nov;106(11):696-700. doi: 10.1016/j.trstmh.2012.07.008. PMID 22986092
  7. Firestone GL, Sundar SN. Anticancer activities of artemisinin and its bioactive derivatives. Expert Rev Mol Med. 2009 Oct 30;11:e32. doi: 10.1017/S1462399409001239. PMID 19883518
  8. Efferth T, Herrmann F, Tahrani A, Wink M. Cytotoxic activity of secondary metabolites derived from Artemisia annua L. towards cancer cells in comparison to its designated active constituent artemisinin. Phytomedicine. 2011 Aug 15;18(11):959-69. doi: 10.1016/j.phymed.2011.06.008. PMID 21831619
  9. Lai H, Sasaki T, Singh NP. Targeted treatment of cancer with artemisinin and artemisinin-tagged iron-carrying compounds. Expert Opin Ther Targets. 2005 Oct;9(5):995-1007. PMID 16185154
  10. Lai H, Sasaki T, Singh NP. Targeted treatment of cancer with artemisinin and artemisinin-tagged iron-carrying compounds. Expert Opin Ther Targets. 2005 Oct;9(5):995-1007. PMID 16185154
  11. Lai H, Nakase I, Lacoste E, Singh NP, Sasaki T. Artemisinin-transferrin conjugate retards growth of breast tumors in the rat. Anticancer Res. 2009 Oct;29(10):3807-10. PMID 19846912
  12. Efferth T, Dunstan H, Sauerbrey A, Miyachi H, Chitambar CR. The anti-malarial artesunate is also active against cancer. International Journal of Oncology [2001, 18(4):767-773] PMID 11251172 [1]
  13. Thomas Efferth. Willmar Schwabe Award 2006: Antiplasmodial and Antitumor Activity of Artemisinin - From Bench to Bedside. Planta Med 2007; 73(4): 299-309
  14. Maria P. Crespo-Ortiz, Ming Q. Wei. Antitumor Activity of Artemisinin and Its Derivatives: From a Well-Known Antimalarial Agent to a Potential Anticancer Drug. Journal of Biomedicine and Biotechnology, Volume 2012 (2012), Article ID 247597, 18 pages [2]
  15. Lai H, Nakase I, Lacoste E, Singh NP, Sasaki T. Artemisinin-transferrin conjugate retards growth of breast tumors in the rat. Anticancer Res. 2009 Oct;29(10):3807-10. PMID 19846912
  16. Oh S, Kim BJ, Singh NP, Lai H, Sasaki T. Synthesis and anti-cancer activity of covalent conjugates of artemisinin and a transferrin-receptor targeting peptide. Cancer Lett. 2009 Feb 8;274(1):33-9. doi: 10.1016/j.canlet.2008.08.031. PMID 18838215
  17. Nakase I, Gallis B, Takatani-Nakase T, Oh S, Lacoste E, Singh NP, Goodlett DR, Tanaka S, Futaki S, Lai H, Sasaki T. Transferrin receptor-dependent cytotoxicity of artemisinin-transferrin conjugates on prostate cancer cells and induction of apoptosis. Cancer Lett. 2009 Feb 18;274(2):290-8. doi: 10.1016/j.canlet.2008.09.023. PMID 19006645
  18. Efferth T, Kaina B. Toxicity of the antimalarial artemisinin and its dervatives. Crit Rev Toxicol. 2010 May;40(5):405-21. doi: 10.3109/10408441003610571. PMID 20158370
  19. Gordi T, Lepist EI. Artemisinin derivatives: toxic for laboratory animals, safe for humans? Toxicol Lett. 2004 Mar 1;147(2):99-107. PMID 14757313
  • OMS. L'utilisation de l'artémisinine et de ses dérivés dans le traitement antipaludique. Rapport d' une consultation informelle conjointe CTD/DMP/TDR, Genève, 10-12 juin 1998. Numéro de référence OMS: WHO/MAL/98.1086 texte intégral