Eucalyptol

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Nom de la substance

Eucalyptol = 1,8-cinéole = cinéole-1,8

Famille moléculaire

Oxyde monoterpénique

Source végétale

Propriétés

  • Expectorant, asséchant des muqueuses respiratoires, mucolytique, améliore la clairance muco-ciliaire [1]
  • Améliore les épreuves fonctionnelles respiratoires (1,8-cinéole à la dose de 3 fois 200mg/jour), anti-inflammatoire bronchique et anti-asthmatique [2],
    • Anti-inflammatoire, dans l’asthme traité par voie orale avec des capsules de 1,8-cinéole (3 fois 200mg/jour pdt 3 jours), on observe une inhibition de la production des métabolites de l’acide arachidonique (leucotriène B4 et prostaglandine E2) et des monocytes [3], effet inhibiteur de la production de cytokines responsables de l'inflammation bronchique, stimulées par le LPS et l'IL1beta par des monocytes humains in vitro (TNF-alpha, interleukine-1bêta, leucotriène B4, thromboxane B2) [4]
  • Antalgique et anti-inflammatoire par un effet non-opioïde [5], [6], action sur les cellules mastocytaires [7]
  • Vasodilatateur, le 1,8-cinéole induit une hypotension chez le rat, effet semblant plus lié à une relaxation vasculaire active qu’à une diminution du tonus sympathique [8], vasorelaxant [9]
  • Hépatoprotecteur, possibilité d’inhibition des lésions hépatiques de la stéatopathie non alcoolique (NASH) chez la souris [10]
  • Anti-angiogénique (cellules leucémiques), inducteur d'apoptose (fragmentation de l'ADN)
  • Activité anticholinestérasique intéressante [11]
  • Immunostimulant [12], [13]
  • Attractif pour les pollinisateurs, agent anti-herbivore
  • Bloque la synthèse de l'hormone juvénile de certains insectes

Effet thérapeutique

  • Bronchites et broncho-pneumopathies chroniques obstructives (BPCO), à la dose de 200 mg par jour de cinéole-1,8 [14], réduit le taux d'exacerbation chez les patients atteints de BPCO et d’asthme, améliore l'obstruction des voies respiratoires, réduit la dyspnée et améliore globalement l'état de santé [15]
  • Asthme, le cinéole améliore la fonction respiratoire et réduit la dyspnée chez les patients asthmatiques (étude multicentrique à double insu sur 247 patients ayant reçu 200 mg de cinéole ou un placebo pendant 6 mois, parallèlement aux traitements habituels) [16]
  • Rhinites, sinusites [17], [18], [19]
  • Allergies respiratoires, par voie inhalée [20]

Effets indésirables

  • Moyennement toxique, dose létale par voie orale fixée à 50-500mg/kg
    • La toxicité aigüe du 1,8-cinéole est relativement élevée chez la souris (valeur de la DL50 = 3 849 mg /kg) [21]
  • Pas de mutagénicité au test d’Ames [22]
  • TDI du 1,8-cinéole = 0,2 mg/kg/jour
  • Deux décès ont été rapportés après ingestion de 3,5 à 5 ml d'huile essentielle d'eucalyptus, mais des cas d’intoxications non létales ont été décrits pour des quantités beaucoup plus élevées [23]
  • Ne pas employer en forte dose chez les enfants de moins de 6 ans, interdit chez l'enfant de moins de 30 mois ou en cas d'antécédent de convulsions
  • 1 ml d’HE d’eucalyptus (qui contient 70 % environ d'eucalyptol) entraine des convulsions chez l’homme [24]
  • Selon une enquête sur les consommations individuelles en France (AFSSA) [25], l'apport quotidien d'eucalyptol dans les aliments aromatisés en France est estimé en moyenne à 4,5 mg
  • Selon le Conseil Européen [26], les doses thérapeutiques pour adultes d'huile essentielle d'eucalyptus par voie orale sont comprises entre 0,05 et 0,2 ml, ce qui correspond à 46 à 184 mg d'eucalyptol
    • Certains produits cosmétiques contenant du camphre, de l'eucalyptol et du menthol peuvent représenter un risque surtout chez le nourrisson. Dans l'attente d'une réglementation européenne et afin d'encadrer la sécurité des produits cosmétiques en contenant, l'Afssaps émet des recommandations en direction des professionnels de la filière sur les concentrations limites autorisées en camphre, eucalyptol et menthol dans les produits cosmétiques destinés aux enfants ou susceptibles d'être utilisés chez les enfants. Les recommandations portent d'une part sur les produits cosmétiques destinés à des enfants de moins de 3 ans où le camphre, l'eucalyptol et le menthol ne devraient pas être introduits et d'autre part sur les produits cosmétiques destinés à des enfants entre 3 et 6 ans où une concentration limite a été fixée pour ces trois ingrédients [27] [2]
  • Métabolisé par le cytochrome P450 en 3alpha-hydroxy-1,8-cinéole [28], [29], risque d'interactions médicamenteuses [30]

Bibliographie

  1. Hasani A, Pavia D, Toms N, Dilworth P, Agnew JE. Effect of aromatics on lung mucociliary clearance in patients with chronic airways obstruction. J Altern Complement Med. 2003 Apr;9(2):243-9. PMID 12804077
  2. Juergens UR, Dethlefsen U, Steinkamp G, Gillissen A, Repges R, Vetter H. Anti-inflammatory activity of 1.8-cineol (eucalyptol) in bronchial asthma: a double-blind placebo-controlled trial. Respir Med. 2003 Mar;97(3):250-6. PMID 12645832
  3. Juergens UR, Stöber M, Schmidt-Schilling L, Kleuver T, Vetter H. Antiinflammatory effects of euclyptol (1.8-cineole) in bronchial asthma: inhibition of arachidonic acid metabolism in human blood monocytes ex vivo. Eur J Med Res. 1998 Sep 17;3(9):407-12. PMID 9737886
  4. Juergens UR, Stöber M, Vetter H. Inhibition of cytokine production and arachidonic acid metabolism by eucalyptol (1.8-cineole) in human blood monocytes in vitro. Eur J Med Res. 1998 Nov 17;3(11):508-10. PMID 9810029
  5. Santos FA, Rao VS. Antiinflammatory and antinociceptive effects of 1,8-cineole a terpenoid oxide present in many plant essential oils. Phytother Res. 2000 Jun;14(4):240-4. PMID 10861965
  6. Liapi C, Anifandis G, Chinou I, Kourounakis AP, Theodosopoulos S, Galanopoulou P. Antinociceptive properties of 1,8-Cineole and beta-pinene, from the essential oil of Eucalyptus camaldulensis leaves, in rodents. Planta Med. 2007 Oct;73(12):1247-54. PMID 17893834
  7. Santos FA, Rao VS. Mast cell involvement in the rat paw oedema response to 1,8-cineole, the main constituent of eucalyptus and rosemary oils. Eur J Pharmacol. 1997 Jul 23;331(2-3):253-8. PMID 9274987
  8. Lahlou S, Figueiredo AF, Magalhães PJ, Leal-Cardoso JH. Cardiovascular effects of 1,8-cineole, a terpenoid oxide present in many plant essential oils, in normotensive rats. Can J Physiol Pharmacol. 2002 Dec;80(12):1125-31. PMID 12564637
  9. Pinto NV, Assreuy AM, Coelho-de-Souza AN, Ceccatto VM, Magalhães PJ, Lahlou S, Leal-Cardoso JH. Endothelium-dependent vasorelaxant effects of the essential oil from aerial parts of Alpinia zerumbet and its main constituent 1,8-cineole in rats. Phytomedicine. 2009 Dec;16(12):1151-5. doi: 10.1016/j.phymed.2009.04.007. PMID 19524416
  10. Murata S, Ogawa K, Matsuzaka T, Chiba M, Nakayama K, Iwasaki K, Kurokawa T, Sano N, Tanoi T, Ohkohchi N. 1,8-Cineole Ameliorates Steatosis of Pten Liver Specific KO Mice via Akt Inactivation. Int J Mol Sci. 2015 May 27;16(6):12051-63. doi: 10.3390/ijms160612051. PMID 26023714
  11. Dohi S, Terasaki M, Makino M. Acetylcholinesterase Inhibitory Activity and Chemical Composition of Commercial Essential Oils. J Agric Food Chem. 2009 Apr 9. PMID 19358605
  12. Serafino A, Vallebona PS, Andreola F, et al. Stimulatory effect of Eucalyptus essential oil on innate cell-mediated immune response. BMC Immunology. 2008;9:17. doi:10.1186/1471-2172-9-17. texte intégral
  13. Sadlon AE, Lamson DW. Immune-modifying and antimicrobial effects of Eucalyptus oil and simple inhalation devices. Altern Med Rev. 2010 Apr;15(1):33-47. PMID 20359267
  14. Worth H, Schacher C, Dethlefsen U. Concomitant therapy with Cineole (Eucalyptole) reduces exacerbations in COPD: a placebo-controlled double-blind trial. Respir Res. 2009 Jul 22;10:69. doi: 10.1186/1465-9921-10-69. PMID 19624838 texte intégral
  15. Juergens UR. Anti-inflammatory properties of the monoterpene 1.8-cineole: current evidence for co-medication in inflammatory airway diseases. Drug Res (Stuttg). 2014 Dec;64(12):638-46. doi: 10.1055/s-0034-1372609. PMID 24831245
  16. Worth H, Dethlefsen U. Patients with asthma benefit from concomitant therapy with cineole: a placebo-controlled, double-blind trial. J Asthma. 2012 Oct;49(8):849-53. doi: 10.3109/02770903.2012.717657. PMID 22978309
  17. Tesche S, Metternich F, Sonnemann U, Engelke JC, Dethlefsen U. The value of herbal medicines in the treatment of acute non-purulent rhinosinusitis. Results of a double-blind, randomised, controlled trial. Eur Arch Otorhinolaryngol. 2008 Nov;265(11):1355-9. doi: 10.1007/s00405-008-0683-z. PMID 18437408
  18. Ghazi-Moghadam K, Inançlı HM, Bazazy N, Plinkert PK, Efferth T, Sertel S. Phytomedicine in otorhinolaryngology and pulmonology: clinical trials with herbal remedies. Pharmaceuticals (Basel). 2012 Aug 20;5(8):853-74. doi: 10.3390/ph5080853. PMID 24280678 [1]
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  21. Xu J, Hu ZQ, Wang C, Yin ZQ, Wei Q, Zhou LJ, Li L, Du YH, Jia RY, Li M, Fan QJ, Liang XX, He CL, Yin LZ. Acute and subacute toxicity study of 1,8-cineole in mice. Int J Clin Exp Pathol. 2014 Mar 15;7(4):1495-501. eCollection 2014. PMID 24817945
  22. Maria Regina Gomes-Carneiro, Israel Felzenszwalb, Francisco J.R Paumgartten, Mutagenicity testing of (±)-camphor, 1,8-cineole, citral, citronellal, (−)-menthol and terpineol with the Salmonella/microsome assay. Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis, Volume 416, Issues 1-2, 7 August 1998, Pages 129-136
  23. De Vincenzi M, Silano M, De Vincenzi A, Maialetti F, Scazzocchio B. Constituents of aromatic plants: eucalyptol. Fitoterapia. 2002 Jun;73(3):269-75. PMID 12048025
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  25. AFSSA (Agence Française de Securité Sanitaire des Aliments) 2000. Enquête Individuelle et Nationale sur les Consommations Alimentaires (INCA). CREDOC – AFSSA – DGAL, Ed. Tec & Doc Lavoisier, Paris.
  26. European Commission, Health & Consumer Protection Directorate-General. Opinion of the Scientific Committee on Food on eucalyptol. SCF/CS/FLAV/FLAVOUR/20 ADD2 Final 23 April 2002 texte intégral
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  28. Mike Duisken, Frank Sandner, Brunhilde Blömeke, Juliane Hollender. Metabolism of 1,8-cineole by human cytochrome P450 enzymes: Identification of a new hydroxylated metabolite. Biochimica et Biophysica Acta 1722 (2005) 304–311 texte intégral
  29. Miyazawa M, Shindo M, Shimada T. Oxidation of 1,8-cineole, the monoterpene cyclic ether originated from eucalyptus polybractea, by cytochrome P450 3A enzymes in rat and human liver microsomes. Drug Metab Dispos. 2001 Feb;29(2):200-5. PMID 11159812 texte intégral
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