Isothiocyanates
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Nom de la substance
Isothiocyanates, indoles
Famille moléculaire
- Molécule formée sur le modèle R-N=C=S
- Proviennent des glucosinolates hydrolysés par l'enzyme myrosinase
- Ils peuvent être formés par substitution de l'atome d'oxygène du groupe isocyanate par un atome de soufre
- Exemples : sulforaphane, érucine
Source végétale
- Brassicaceae (cresson de fontaine et cresson alénois, chou, chou-fleur, brocolis, radis noir, raifort, moutarde, etc), concombre, agrumes (Citrus), haricots, soja sous forme de tofu
- Les crucifères (Brassicaceae) contiennent des glucosinolates (composés soufrés), qui, lors du découpage des légumes crus, entrent en contact avec une enzyme, la myrosinase (thioglucoside glucohydrolase), qui les hydrolyse en différents composés dont les isothiocyanates. La myrosinase est inactivée lors de la cuisson des légumes [1]
- Mais les glucosinolates sont hydrolysés niveau du côlon en isothiocyanates par la flore intestinale, dont l'équilibre est important [2], [3], [4]
Propriétés
- Chimioprévention du cancer [5], [6], [7]
- Interfèrent avec l'action d'une forme précancéreuse des œstrogènes, inhibent l'action des cancérogènes
- Induisent les enzymes de détoxication
- Anti-oxydants [8]
- Plusieurs études épidémiologiques suggèrent qu'une consommation régulière de légumes crucifères réduit le risque de cancer du côlon et du rectum, les isothiocyanates seraient responsables de l'action anticancérogène en induisant les transférases hépatiques et en favorisant l'apoptose des cellules cancéreuses
Effet thérapeutique
- Inhibe la croissance de cellules de cancer de prostate in vitro, induit l'apoptose et réduit l'activité mitotique [9]
Effets indésirables
Bibliographie
- ↑ Johnson IT. Glucosinolates: bioavailability and importance to health. Int J Vitam Nutr Res. 2002 Jan;72(1):26-31. PMID 11887749
- ↑ Humblot C, Philippe C, Elfoul L, Rabot S. Conversion des glucosinolates des crucifères en isothiocyanates anticancérogènes par la flore colique de l'homme : influence du sujet et du régime alimentaire. INRA, Unité d'écologie et de physiologie du système digestif (UEPSD), bâtiment Jacques-Poly, 78352 Jouy-en-Josas. article in extenso
- ↑ Tian S, Liu X, Lei P, Zhang X, Shan Y. Microbiota: a mediator to transform glucosinolate precursors in cruciferous vegetables to the active isothiocyanates. J Sci Food Agric. 2017 Sep 4. doi: 10.1002/jsfa.8654. PMID 28869285
- ↑ Getahun SM, Chung FL. Conversion of glucosinolates to isothiocyanates in humans after ingestion of cooked watercress. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 1999 May;8(5):447-51. PMID 10350441
- ↑ Conaway CC, Yang YM, Chung FL. Isothiocyanates as cancer chemopreventive agents: their biological activities and metabolism in rodents and humans. Curr Drug Metab. 2002 Jun;3(3):233-55. PMID 12083319
- ↑ Zhang Y. Cancer-preventive isothiocyanates: measurement of human exposure and mechanism of action. Mutat Res. 2004 Nov 2;555(1-2):173-90. PMID 15476859
- ↑ Fofaria NM, Ranjan A, Kim SH, Srivastava SK. Mechanisms of the Anticancer Effects of Isothiocyanates. Enzymes. 2015;37:111-37. doi: 10.1016/bs.enz.2015.06.001. PMID 26298458
- ↑ de Figueiredo SM, Filho SA, Nogueira-Machado JA, Caligiorne RB. The anti-oxidant properties of isothiocyanates: a review. Recent Pat Endocr Metab Immune Drug Discov. 2013 Sep;7(3):213-25. Review. PMID 23978168
- ↑ Srivastava SK, Xiao D, Lew KL, Hershberger P, Kokkinakis DM, Johnson CS, Trump DL, Singh SV. Allyl isothiocyanate, a constituent of cruciferous vegetables, inhibits growth of PC-3 human prostate cancer xenografts in vivo. Carcinogenesis. 2003 Oct;24(10):1665-70. PMID 12896904