Nérolidol

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Nom de la substance

Nérolidol, péruviol, d-nerolidol, (+)-nerolidol

Famille moléculaire

Alcool sesquiterpénique

Source végétale

Propriétés

  • Activité antalgique [1] par effet probable sur le système GABAergique, activité anti-inflammatoire attribuée à la suppression des cytokines proinflammatoires TNF-alpha et IL-1béta [2]
  • Anxiolytique, antioxydant, activité anticholinestérasique [3]
  • Neuroprotecteur :
    • Effet antioxydant et anti-inflammatoire, atténue la neurodégénérescence dopaminergique induite par la roténone, potentialités dans la maladie de Parkinson [4]
    • Protège le cerveau des lésions provoquées par un traumatisme crânien, sur modèle murin [5]
    • Protège le cortex cérébral et l'hippocampe des lésions induites par le cyclophosphamide sur modèle murin [6]
  • Gonadoprotecteur, protège le testicule des lésions induites par le cyclophosphamide sur modèle murin [7]
  • Cardioprotecteur, protège le myocarde des lésions induites par le cyclophosphamide sur modèle murin [8]
  • Hépatoprotecteur, protège le foie des lésions induites par le cyclophosphamide sur modèle murin [9]
  • Propriétés anti-âge [10]
  • Inducteur d’apoptose dans des cellules cancéreuses [11] (hépatocarcinome [12], [13])
  • Le cis-nérolidol comme le trans-nérolidol inhibent la prolifération de cellules de léiomyome de rat de manière dose-dépendante (arrêt du cycle cellulaire en phase G1), potentialités dans le traitement de fibromes utérins [14]
  • Phéromone pour certains insectes [15], phéromone des reines de termites de la sous-famille Syntermitinae [16]
  • Biopesticide, toxique pour Spodoptera littoralis, parasite du coton [17], [18]
  • Antifongique [19]
  • Renforce la pénétration des drogues thérapeutiques par voie percutanée [20]
  • Arôme boisé et d'écorce fraîche

Effet thérapeutique

  • Anisakiase [21]
  • Paludisme (malaria), surtout en association avec les drogues classiques [22]

Effets indésirables

  • DL 50 par voie orale (chez le rat) > 5 g/kg
  • Très faible génotoxicité chez la souris [23]
  • Le nérolidol ne semble pas avoir d'activité estrogénique propre, il ne se lie pas aux récepteurs des œstrogènes dans l'utérus de ratte

Bibliographie

  • Chan WK, Tan LT, Chan KG, Lee LH, Goh BH. Nerolidol: A Sesquiterpene Alcohol with Multi-Faceted Pharmacological and Biological Activities. Molecules. 2016 Apr 28;21(5):529. doi: 10.3390/molecules21050529. PMID 27136520; PMCID: PMC6272852.
  1. ↑ Ogunwande IA, Avoseh ON, Olasunkanmi KN, Lawal OA, Ascrizzi R, Flamini G. Chemical composition, anti-nociceptive and anti-inflammatory activities of essential oil of Bougainvillea glabra. J Ethnopharmacol. 2019 Mar 25;232:188-192. doi: 10.1016/j.jep.2018.12.017. PMID 30576771
  2. ↑ Fonsêca DV, Salgado PR, de Carvalho FL, Salvadori MG, Penha AR, Leite FC, Borges CJ, Piuvezam MR, Pordeus LC, Sousa DP, Almeida RN. Nerolidol exhibits antinociceptive and anti-inflammatory activity: involvement of the GABAergic system and proinflammatory cytokines. Fundam Clin Pharmacol. 2016 Feb;30(1):14-22. doi: 10.1111/fcp.12166. PMID 26791997
  3. ↑ De Carvalho RBF, De Almeida AAC, Campelo NB, Lellis DROD, Nunes LCC. Nerolidol and its Pharmacological Application in Treating Neurodegenerative Diseases: A Review. Recent Pat Biotechnol. 2018;12(3):158-168. doi: 10.2174/1872208312666171206123805. PMID 29210667.
  4. ↑ Javed H, Azimullah S, Abul Khair SB, Ojha S, Haque ME. Neuroprotective effect of nerolidol against neuroinflammation and oxidative stress induced by rotenone. BMC Neurosci. 2016 Aug 22;17(1):58. doi: 10.1186/s12868-016-0293-4. PMID 27549180
  5. ↑ Kaur A, Jaiswal G, Brar J, Kumar P. Neuroprotective effect of nerolidol in traumatic brain injury associated behavioural comorbidities in rats. Toxicol Res (Camb). 2021 Jan 5;10(1):40-50. doi: 10.1093/toxres/tfaa100. PMID 33613971; PMCID: PMC7885190.
  6. ↑ Iqubal, A., Sharma, S., Najmi, A. K., Syed, M. A., Ali, J., Alam, M. M., & Haque, S. E. (2019). Nerolidol ameliorates cyclophosphamide-induced oxidative stress, neuroinflammation and cognitive dysfunction: Plausible role of Nrf2 and NF- κB. Life sciences, 236, 116867.
  7. ↑ Iqubal, A., Syed, M. A., Najmi, A. K., Ali, J., & Haque, S. E. (2020). Ameliorative effect of nerolidol on cyclophosphamide-induced gonadal toxicity in Swiss Albino mice: Biochemical-, histological- and immunohistochemical-based evidences. Andrologia, 52(4), e13535. https://doi.org/10.1111/and.13535
  8. ↑ Iqubal, A., Sharma, S., Ansari, M. A., Najmi, A. K., Syed, M. A., Ali, J., Alam, M. M., Ahmad, S., & Haque, S. E. (2019). Nerolidol attenuates cyclophosphamide-induced cardiac inflammation, apoptosis and fibrosis in Swiss Albino mice. European journal of pharmacology, 863, 172666. https://doi.org/10.1016/j.ejphar.2019.172666
  9. ↑ Iqubal, A., Syed, M. A., Ali, J., Najmi, A. K., Haque, M. M., & Haque, S. E. (2020). Nerolidol protects the liver against cyclophosphamide-induced hepatic inflammation, apoptosis, and fibrosis via modulation of Nrf2, NF-κB p65, and caspase-3 signaling molecules in Swiss albino mice. BioFactors (Oxford, England), 46(6), 963–973. https://doi.org/10.1002/biof.1679
  10. ↑ Proshkina E, Plyusnin S, Babak T, Lashmanova E, Maganova F, Koval L, Platonova E, Shaposhnikov M, Moskalev A. Terpenoids as Potential Geroprotectors. Antioxidants (Basel). 2020 Jun 17;9(6):529. doi: 10.3390/antiox9060529. PMID 32560451; PMCID: PMC7346221.
  11. ↑ Joo JH, Jetten AM. Molecular mechanisms involved in farnesol-induced apoptosis. Cancer Lett. 2010 Jan 28;287(2):123-35. doi: 10.1016/j.canlet.2009.05.015. PMID 19520495; PMCID: PMC2815016.
  12. ↑ Biazi, B.I.; Zanetti, T.A.; Baranoski, A.; Corveloni, A.C.; Mantovani, M.S. Cis-Nerolidol Induces Endoplasmic Reticulum Stress and Cell Death in Human Hepatocellular Carcinoma Cells through Extensive CYP2C19 and CYP1A2 Oxidation. Basic Clin. Pharm. Toxicol. 2017, 121, 334–341.
  13. ↑ Ferreira, F.M.; Palmeira, C.M.; Oliveira, M.M.; Santos, D.; Simoes, A.M.; Rocha, S.M.; Coimbra, M.A.; Peixoto, F. Nerolidol effects on mitochondrial and cellular energetics. Toxicol. In Vitro 2012, 26, 189–196.
  14. ↑ Dong JR, Chang WW, Chen SM. Nerolidol inhibits proliferation of leiomyoma cells via reactive oxygen species-induced DNA damage and downregulation of the ATM/Akt pathway. Phytochemistry. 2021 Nov;191:112901. doi: 10.1016/j.phytochem.2021.112901. PMID 34388663.
  15. ↑ Brezot Patrick. La communication chimique chez Nezara viridula (L.) (heteroptera: pentatomidae): étude du signal phéromonal émis par les mâles = Chemical communication in Nezara viridula (L.) (heteroptera: pentatomidae): studies of the pheromonal signal released by males. Thèse nouveau doctorat Université de Paris 06 1994, 189 p. (No : 94 PA06 6514) [1]
  16. ↑ Havlíčková J, Dolejšová K, Tichý M, Vrkoslav V, Kalinová B, Kyjaková P, Hanus R. (3R,6E)-nerolidol, a fertility-related volatile secreted by the queens of higher termites (Termitidae: Syntermitinae). Z Naturforsch C. 2019 Mar 28. pii: /j/znc.ahead-of-print/znc-2018-0197/znc-2018-0197.xml. doi: 10.1515/znc-2018-0197. PMID 30920958
  17. ↑ Ghoneim K et al. Biopesticidal Potential of Nerolidol, a Sesquiterpene Compound, and Its Drastic Impact on Growth and Metamorphosis of the Cotton Leafworm Spodoptera Littoralis (Lepidoptera: Noctuidae). Sch Acad J Biosci, 2021 Feb 9(2): 36-57.
  18. ↑ Ghoneim, K. (2020). Impairing Effectiveness of Nerolidol, a Sesquiterpene Compound, on Adult Performance and Reproductive Potential of Egyptian Cotton Leafworm, Spodoptera littoralis (Lepidoptera: Noctuidae). Egyptian Academic Journal of Biological Sciences. A, Entomology, 13(2), 97-120.
  19. ↑ Lee SJ, Han JI, Lee GS, Park MJ, Choi IG, Na KJ, Jeung EB. Antifungal effect of eugenol and nerolidol against Microsporum gypseum in a guinea pig model. Biol Pharm Bull. 2007 Jan;30(1):184-8. PMID 17202684
  20. ↑ Moser K., Kriwet K., Naik A., Kalia Y.N., Guy R.H. Passive skin penetration enhancement and its quantification in vitro. (2001) European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics, 52 (2), pp. 103-112.
  21. ↑ Navarro-Moll MC, Romero MC, Montilla MP, Valero A. In vitro and in vivo activity of three sesquiterpenes against L(3) larvae of Anisakis type I. Exp Parasitol. 2011 Feb;127(2):405-8. PMID 20932829
  22. ↑ Saito AY, Marin Rodriguez AA, Menchaca Vega DS, Sussmann RAC, Kimura EA, Katzin AM. Antimalarial activity of the terpene nerolidol. Int J Antimicrob Agents. 2016 Dec;48(6):641-646. doi: 10.1016/j.ijantimicag.2016.08.017. PMID 27742206
  23. ↑ Piculo, F.; Guiraldeli Macedo, C.; de Andrade, S.F.; Luis Maistro, E. In vivo genotoxicity assessment of nerolidol. J. Appl. Toxicol. 2011, 31, 633–639.
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