Arzanol

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Nom de la substance

Arzanol

Famille moléculaire

Alpha-pyrone, dérivé du phloroglucinol (composé phénolique)

  • Synonyme : 3-[[3-Acetyl-2,4,6-trihydroxy-5-(3-methyl-2-buten-1-yl)phenyl]methyl]-6-ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-pyran-2-one

Source végétale

Propriétés

  • Anti-inflammatoire, inhibe l'activation du facteur de transcription inflammatoire NF κB, la réplication du VIH dans les lymphocytes T, la libération d'IL-1 β, IL-6, IL-8 et TNF-α et la biosynthèse de PGE₂ en inhibant l'enzyme mPGES-1 [1]
  • Antimicrobien sur Staphylococcus aureus [2], même multirésistant [3]
  • Antioxydant, limite la peroxydation lipidique [4], [5]
  • Cytotoxique [6]
  • Propriétés anti-HIV [7] et anti-HSV
  • Propriétés anticancéreuses prometteuses, modulateur de l'autophagie, sensibilise les cellules cancéreuses en limitant la chimiorésistance (cellules de cancer de vessie RT-112 au cisplatine) [8]

Effet thérapeutique

  • Potentialités thérapeutiques dans les maladies auto-immunes et le cancer

Effets indésirables

Bibliographie

  1. ↑ Kothavade PS, Nagmoti DM, Bulani VD, Juvekar AR. Arzanol, a potent mPGES-1 inhibitor: novel anti-inflammatory agent. ScientificWorldJournal. 2013 Oct 1;2013:986429. doi: 10.1155/2013/986429. eCollection 2013. PMID 24198734
  2. ↑ Bauer J, Koeberle A, Dehm F, Pollastro F, Appendino G, Northoff H, Rossi A, Sautebin L, Werz O. Arzanol, a prenylated heterodimeric phloroglucinyl pyrone, inhibits eicosanoid biosynthesis and exhibits anti-inflammatory efficacy in vivo. Biochem Pharmacol. 2011 Jan 15;81(2):259-68. PMID 20933508
  3. ↑ Taglialatela-Scafati O, Pollastro F, Chianese G, Minassi A, Gibbons S, Arunotayanun W, Mabebie B, Ballero M, Appendino G. Antimicrobial phenolics and unusual glycerides from Helichrysum italicum subsp. microphyllum. J Nat Prod. 2013 Mar 22;76(3):346-53. doi: 10.1021/np3007149. PMID 23265253.
  4. ↑ Rosa A, Deiana M, Atzeri A, Corona G, Incani A, Melis MP, Appendino G, Dessì MA. Evaluation of the antioxidant and cytotoxic activity of arzanol, a prenylated alpha-pyrone-phloroglucinol etherodimer from Helichrysum italicum subsp.microphyllum. Chem Biol Interact. 2007 Jan 30;165(2):117-26. PMID 17194458
  5. ↑ Rosa A, Pollastro F, Atzeri A, Appendino G, Melis MP, Deiana M, Incani A, Loru D, Dessì MA. Protective role of arzanol against lipid peroxidation in biological systems. Chem Phys Lipids. 2011 Jan;164(1):24-32. doi: 10.1016/j.chemphyslip.2010.09.009. PMID 20932961
  6. ↑ Rosa A, Atzeri A, Nieddu M, Appendino G. New insights into the antioxidant activity and cytotoxicity of arzanol and effect of methylation on its biological properties. Chem Phys Lipids. 2017 Jun;205:55-64. doi: 10.1016/j.chemphyslip.2017.05.001. PMID 28476462
  7. ↑ Appendino G, Ottino M, Marquez N, Bianchi F, Giana A, Ballero M, Sterner O, Fiebich BL, Munoz E. Arzanol, an anti-inflammatory and anti-HIV-1 phloroglucinol alpha-Pyrone from Helichrysum italicum ssp. microphyllum. J Nat Prod. 2007 Apr;70(4):608-12. PMID 17315926
  8. ↑ Deitersen J, Berning L, Stuhldreier F, Ceccacci S, Schlütermann D, Friedrich A, Wu W, Sun Y, Böhler P, Berleth N, Mendiburo MJ, Seggewiß S, Anand R, Reichert AS, Monti MC, Proksch P, Stork B. High-throughput screening for natural compound-based autophagy modulators reveals novel chemotherapeutic mode of action for arzanol. Cell Death Dis. 2021 May 31;12(6):560. doi: 10.1038/s41419-021-03830-5. PMID 34059630; PMCID: PMC8167120.
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