Bétulinol

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Nom de la substance

Bétulinol (= bétuline)

Famille moléculaire

Triterpène pentacyclique de la famille des lupanes (molécules à 30 carbones composés de 5 cycles, dont le dernier est un cyclopentane)

Source végétale

  • Écorce de bouleau (auquel il donne la couleur blanche)

Propriétés

  • Famille regroupant plusieurs composés bioactifs
  • Activité sur le syndrome métabolique, réduction des plaques athéromateuses [1], hypolipidémiant par la voie SREBPs (Sterol regulatory element-binding proteins) [2]
  • Hépatoprotecteur, améliore les patients atteints d'hépatite chronique C, normalise le taux d'ALAT alanine aminotransférase (par 160 mg d'extrait standardisé d'écorce de bouleau) [3]
  • Plusieurs dérivés du bétulinol possèdent des propriétés thérapeutiques en particulier anticancéreuses [4] et au niveau du SIDA
  • Activité antitumorale sur les mélanomes humains [5], effet cytotoxique sur la croissance des mélanomes B16- F10 in vivo lorsqu’il est utilisé en combinaison avec la vincristine [6], [7]
  • Le dérivé ayant démontré la plus grande activité biologique est l'acide bétulinique qui potentialise l'action de certaines chimiothérapies [8]

Effet thérapeutique

Effets indésirables

Bibliographie

  1. Crunkhorn S. Metabolic disease: Birch bark compound combats metabolic syndrome. Nat Rev Drug Discov. 2011 Mar;10(3):175. doi: 10.1038/nrd3395. PMID 21358732
  2. Tang JJ, Li JG, Qi W, Qiu WW, Li PS, Li BL, Song BL. Inhibition of SREBP by a small molecule, betulin, improves hyperlipidemia and insulin resistance and reduces atherosclerotic plaques. Cell Metab. 2011 Jan 5;13(1):44-56. doi: 10.1016/j.cmet.2010.12.004. PMID 21195348 texte intégral
  3. Shikov AN, Djachuk GI, Sergeev DV, Pozharitskaya ON, Esaulenko EV, Kosman VM, Makarov VG. Birch bark extract as therapy for chronic hepatitis C--a pilot study. Phytomedicine. 2011 Jul 15;18(10):807-10. doi: 10.1016/j.phymed.2011.01.021. PMID 21377854
  4. Król SK, Kiełbus M, Rivero-Müller A, Stepulak A. Comprehensive Review on Betulin as a Potent Anticancer Agent. BioMed Research International. 2015;2015:584189. doi:10.1155/2015/584189. PMID 25866796
  5. Tino Galgon, Stephan Riemschneider, W. Wohlrab. Betulinic Acid as an Apoptosis Inducer in HaCaT Cell Cultures - Methodological comparison of important apoptosis markers M30 CytoDEATH, Annexin V, and APO2.7. BIOCHEMICA · No. 3 - 2000, ROCHE MOLECULAR BIOCHEMICALS texte intégral
  6. Sawada N, Kataoka K, Kondo K, Arimochi H, Fujino H, Takahashi Y, Miyoshi T, Kuwahara T, Monden Y, Ohnishi Y. Betulinic acid augments the inhibitory effects of vincristine on growth and lung metastasis of B16F10 melanoma cells in mice. Br J Cancer. 2004 Apr 19;90(8):1672-8. PMID 15083202
  7. Liu WK, Ho JC, Cheung FW, Liu BP, Ye WC, Che CT. Apoptotic activity of betulinic acid derivatives on murine melanoma B16 cell line. Eur J Pharmacol. 2004 Sep 13;498(1-3):71-8. PMID 15363977
  8. Simone Fulda, Klaus-Michael Debatin. Sensitization for Anticancer Drug–Induced Apoptosis by Betulinic Acid. Neoplasia . Vol. 7, No. 2, February 2005, pp. 162–170
  9. Ebeling S, Naumann K, Pollok S, Wardecki T, Vidal-Y-Sy S, Nascimento JM, Boerries M, Schmidt G, Brandner JM, Merfort I. From a traditional medicinal plant to a rational drug: understanding the clinically proven wound healing efficacy of birch bark extract. PLoS One. 2014 Jan 22;9(1):e86147. doi: 10.1371/journal.pone.0086147. eCollection 2014. PMID 24465925
  • Lavoie Serge. Contribution à la synthèse de dérivés de l'acide bétulinique à partir du bétulinol extrait de l'écorce du bouleau blanc (Betula papyrifera). Université du Québec, Chicoutimi, 2001.