Glycyrrhizine

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Nom de la substance

Glycyrrhizine

Famille moléculaire

  • Saponoside triterpénique
    • L’aglycone de la glycyrrhizine est l’acide glycyrrhétinique
    • L’isomère 18 β de l’acide glycyrrhétinique, désigné sous le nom d’énoxolone, est connu pour ses propriétés anti-inflammatoires, surtout en cosmétologie

Source végétale

Propriétés

  • Anti-bactérienne, antivirale (l’acide glycyrrhétique est actif contre le virus du SRAS), anti-hépatotoxique, immuno-stimulante, cicatrisante
  • Effets minéralo-corticoïde [1] et potentialisation des corticoïdes (inhibition de la 4,5 b-réductase responsable de l’inactivation des hormones stéroïdiennes), la glycyrrhizine inhibe la 11 béta-hydroxystéroïde déshydrogénase rénale et ainsi inhibe la conversion de cortisol en cortisone [2], entraîne rétention d’eau et hyperaldostéronisme, hypertension artérielle, hypernatrémie, hypokaliémie, inhibition des effets du cortisol (?), stimulation de la mélanogénèse (par les acides glycyrrhétiniques) la génine, l'acide glycyrrhétinique (acide 18-β-glycyrrhétinique) ou enoxolone est responsable des effets secondaires, stimulation de la rénine par le rein [3]
  • Anti-inflammatoire par inhibition de la production de prostaglandine E2 par les macrophages [4]
  • Anti-histaminique [5]
  • La glycyrrhizine, administrée par voie intraveineuse, améliore la réponse à l’interféron chez les patients atteints d'hépatite chronique C, diminue les ALAT et la fibrose hépatique après 52 semaines de traitement, tout en étant bien tolérée [6], [7] et empêcherait le développement du carcinome hépatocellulaire [8]
  • La glycyrrhizine exerce des effets immunomodulateurs et anti-inflammatoires, elle réduit l’élévation des cytokines induite par le virus H5N1 [9]
  • La glycyrrhizine réduit le syndrome de réponse inflammatoire systémique induit dans certaines circonstances pathologiques (traumatismes importants, brûlures, interventions chirurgicales lourdes) en inhibant la libération excessive de cytokines anti-inflammatoires [10]

Effet thérapeutique

  • L'enoxolone ou acide β-glycyrrhétinique est utilisée dans le traitement symptomatique des manifestations inflammatoires modérées non surinfectées telles que l’eczéma atopique, l’érythème solaire, la dermite séborrhéique, le prurit vulvaire ou les piqûres d’insectes
    • L’acide 18 β glycyrrhétinique bloque la synthèse de l’histamine par inhibition de l’histidine décarboxylase et sa libération [11]
    • L’acide 18 β glycyrrhétinique inhibe la conversion cortisol-cortisone (propriété cortisol-like) en inhibant la 11 β HSD, la 3 αHSD ainsi que la Δ5-βréductase (l’inhibition de la Δ5-βréductase entraine un ralentissement de l’élimination des stéroïdes et une prolongation de leur demi-vie plasmatique)

Effets indésirables

  • Les dérivés de la glycyrrhizine sont considérés comme sans danger en cosmétique [12]

Bibliographie

  1. Kageyama Y, Suzuki H, Saruta T. Glycyrrhizin induces mineralocorticoid activity through alterations in cortisol metabolism in the human kidney. J Endocrinol. 1992 Oct;135(1):147-52. PMID 1431677
  2. Soma R, Ikeda M, Morise T, Miyamori I, Takeda R. Effect of glycyrrhizin on cortisol metabolism in humans. Endocr Regul. 1994 Mar;28(1):31-4. PMID 7949011
  3. Al-Qarawi AA, Abdel-Rahman HA, Ali BH, El Mougy SA. Liquorice (Glycyrrhiza glabra) and the adrenal-kidney-pituitary axis in rats. Food Chem Toxicol. 2002 Oct;40(10):1525-7. PMID 12387318
  4. Ohuchi K, Kamada Y, Levine L, Tsurufuji S. Glycyrrhizin inhibits prostaglandin E2 production by activated peritoneal macrophages from rats. Prostaglandins Med. 1981 Nov;7(5):457-63. PMID 6798590
  5. Imanishi N, Kawai H, Hayashi Y, Yatsunami K, Ichikawa A. Effects of glycyrrhizin and glycyrrhetinic acid on dexamethasone-induced changes in histamine synthesis of mouse mastocytoma P-815 cells and in histamine release from rat peritoneal mast cells. Biochem Pharmacol. 1989 Aug 1;38(15):2521-6. PMID 2474295
  6. Manns MP, Wedemeyer H, Singer A, Khomutjanskaja N, Dienes HP, Roskams T, Goldin R, Hehnke U, Inoue H; European SNMC Study Group. Glycyrrhizin in patients who failed previous interferon alpha-based therapies: biochemical and histological effects after 52 weeks. J Viral Hepat. 2012 Aug;19(8):537-46. doi: 10.1111/j.1365-2893.2011.01579.x. PMID 22762137
  7. van Rossum TG, Vulto AG, Hop WC, Brouwer JT, Niesters HG, Schalm SW. Intravenous glycyrrhizin for the treatment of chronic hepatitis C: a double-blind, randomized, placebo-controlled phase I/II trial. J Gastroenterol Hepatol. 1999 Nov;14(11):1093-9. PMID 10574137
  8. van Rossum T, Vulto AG, de Man RA, Brouwer JT, Schalm SW. Review article: glycyrrhizin as a potential treatment for chronic hepatitis C. Aliment Pharmacol Ther. 1998 Mar;12(3):199-205. PMID 9570253
  9. Michaelis M, Geiler J, Naczk P, Sithisarn P, Ogbomo H, Altenbrandt B, Leutz A, Doerr HW, Cinatl J Jr. Glycyrrhizin inhibits highly pathogenic H5N1 influenza A virus-induced pro-inflammatory cytokine and chemokine expression in human macrophages. Med Microbiol Immunol. 2010 Nov;199(4):291-7. doi: 10.1007/s00430-010-0155-0. PMID 20386921
  10. Takei M, Kobayashi M, Herndon DN, Pollard RB, Suzuki F. Glycyrrhizin inhibits the manifestations of anti-inflammatory responses that appear in association with systemic inflammatory response syndrome (SIRS)-like reactions. Cytokine. 2006 Sep;35(5-6):295-301. PMID 17113306
  11. Lee YM, Hirota S, Jippo-Kanemoto T, Kim HR, Shin TY, Yeom Y, Lee KK, Kitamura Y, Nomura S, Kim HM. Inhibition of histamine synthesis by glycyrrhetinic acid in mast cells cocultured with Swiss 3T3 fibroblasts. Int Arch Allergy Immunol. 1996 Jul;110(3):272-7. PMID 8688674
  12. Cosmetic Ingredient Review Expert Panel. Final report on the safety assessment of Glycyrrhetinic Acid, Potassium Glycyrrhetinate, Disodium Succinoyl Glycyrrhetinate, Glyceryl Glycyrrhetinate, Glycyrrhetinyl Stearate, Stearyl Glycyrrhetinate, Glycyrrhizic Acid, Ammonium Glycyrrhizate, Dipotassium Glycyrrhizate, Disodium Glycyrrhizate, Trisodium Glycyrrhizate, Methyl Glycyrrhizate, and Potassium Glycyrrhizinate. Int J Toxicol. 2007;26 Suppl 2:79-112. PMID 17613133