Lapachol

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Nom de la substance

Lapachol = 2-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)-1,4-naphthoquinone

Famille moléculaire

Naphtoquinone

Source végétale

Lapacho (Tabebuia avellanedae), teck (Tectona grandis) Verbenaceae, plaqueminier ou ébène de Macassar (Diospyros sp.) Ebenaceae

Propriétés

  • Agent anticancéreux [1], [2]
  • Des dérivés sont antileucémiques [3]
  • Antimicrobien (antibactérien et antifongique) [4]
  • Antiviral, inhibe l'activation du virus Epstein-Barr [5]
  • Antiparasitaire : leishmanicide [6], antipaludéen [7]
  • Des analogues de synthèse du lapachol possèdent des propriétés sur la prolifération des cellules de cancer du sein MCF-7, de l'infection à Herpes Simplex Virus type 2, et de la myotoxicité de poisons de serpents [8]

Effet thérapeutique

  • Cancers (?)
  • Leishmaniose (?)

Effets indésirables

  • Provoque conjonctivites et réactions nasales des scieurs de bois exotiques

Bibliographie

  1. ↑ K. V. Rao, T. J. McBride and J. J. Oleson. Recognition and Evaluation of Lapachol as an Antitumor Agent. Cancer Res 1968;28:1952-1954. texte intégral
  2. ↑ S. Subramanian, M. M. C. Ferreira, M. Trsic. A Structure-Activity Relationship Study of Lapachol and Some Derivatives of 1,4-Naphthoquinones Against Carcinosarcoma Walker 256. Structural Chemistry, Vol. 9, No. 1, 1998 texte intégral
  3. ↑ da Consolação M, Linardi F, de Oliveira MM, Sampaio MR. A lapachol derivative active against mouse lymphocytic leukemia P-388. J Med Chem. 1975 Nov;18(11):1159-61. PMID 1177264
  4. ↑ Guiraud P, Steiman R, Campos-Takaki GM, Seigle-Murandi F, Simeon de Buochberg M. Comparison of antibacterial and antifungal activities of lapachol and beta-lapachone. Planta Med. 1994 Aug;60(4):373-4. PMID 7938274
  5. ↑ Sacau EP, Estévez-Braun A, Ravelo AG, Ferro EA, Tokuda H, Mukainaka T, Nishino H. Inhibitory effects of lapachol derivatives on epstein-barr virus activation. Bioorg Med Chem. 2003 Feb 20;11(4):483-8. PMID 12538012
  6. ↑ Teixeira MJ, de Almeida YM, Viana JR, Holanda Filha JG, Rodrigues TP, Prata JR Jr, Coêlho IC, Rao VS, Pompeu MM. In vitro and in vivo Leishmanicidal activity of 2-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)-1,4-naphthoquinone (lapachol). Phytother Res. 2001 Feb;15(1):44-8. PMID 11180522
  7. ↑ de Andrade-Neto VF, Goulart MO, da Silva Filho JF, da Silva MJ, Pinto Mdo C, Pinto AV, Zalis MG, Carvalho LH, Krettli AU. Antimalarial activity of phenazines from lapachol, beta-lapachone and its derivatives against Plasmodium falciparum in vitro and Plasmodium berghei in vivo. Bioorg Med Chem Lett. 2004 Mar 8;14(5):1145-9. PMID 14980653
  8. ↑ da Silva AJ, Buarque CD, Brito FV, Aurelian L, Macedo LF, Malkas LH, Hickey RJ, Lopes DV, Noël F, Murakami YL, Silva NM, Melo PA, Caruso RR, Castro NG, Costa PR. Synthesis and preliminary pharmacological evaluation of new (+/-) 1,4-naphthoquinones structurally related to lapachol. Bioorg Med Chem. 2002 Aug;10(8):2731-8. PMID 12057662
  • Hidayat Hussain, Karsten Krohn, Viqar Uddin Ahmad, Ghulam Abbas Miana, Ivan Robert Green. Lapachol: an overview. Special Issue Reviews and Accounts. ARKIVOC 2007 (ii) 145-171 texte intégral
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