Parthénolide

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Nom de la substance

Parthénolide

Famille moléculaire

Lactone sesquiterpénique

Source végétale

Propriétés

  • Anti-migraineux par action sur le système vasculaire trigéminal [1], inhibe l'activation neuronale induite par la nitroglycérine [2]
  • Anti-inflammatoire, augmente la sensibilité au NF-kappaB de cellules cancéreuses [3]
  • Inhibe le développement de l'endométriose en supprimant l'environnement péritonéal inflammatoire par la voie du facteur nucléaire κB dans un modèle murin [4], mais le parthénolide peut favoriser le développement de l'endométriose en fonction du dosage [5]
  • Activité anticancéreuse [6], inducteur d'apoptose [7], [8], [9], synergie modérée avec lutéoline et apigénine [10]
  • Supprimerait sélectivement in vitro les cellules initiatrices de certaines leucémies aiguës myéloblastiques (chez lesquelles le gène NFκB est constitutivement activé) texte intégral
  • Le parthénolide et certains de ses dérivés hémi-synthétiques présentent une activité anti-leucémique sur les leucémies lymphoïdes chroniques [11], [12], [13], [14]

Effet thérapeutique

  • Migraines
  • Endométriose
  • Cancer (?), activation de certaines drogues anticancéreuses (?)

Effets indésirables

Bibliographie

  1. Materazzi S, Benemei S, Fusi C, Gualdani R, De Siena G, Vastani N, Andersson DA, Trevisan G, Moncelli MR, Wei X, Dussor G, Pollastro F, Patacchini R, Appendino G, Geppetti P, Nassini R. Parthenolide inhibits nociception and neurogenic vasodilatation in the trigeminovascular system by targeting the TRPA1 channel. Pain. 2013 Dec;154(12):2750-8. doi: 10.1016/j.pain.2013.08.002. PMID 23933184 texte intégral
  2. Tassorelli C, Greco R, Morazzoni P, Riva A, Sandrini G, Nappi G. Parthenolide is the component of tanacetum parthenium that inhibits nitroglycerin-induced Fos activation: studies in an animal model of migraine. Cephalalgia. 2005 Aug;25(8):612-21. PMID 16033387
  3. Patel NM, Nozaki S, Shortle NH, Bhat-Nakshatri P, Newton TR, Rice S, Gelfanov V, Boswell SH, Goulet RJ Jr, Sledge GW Jr, Nakshatri H. Paclitaxel sensitivity of breast cancer cells with constitutively active NF-kappaB is enhanced by IkappaBalpha super-repressor and parthenolide. Oncogene (2000) 19, 4159 - 4169. PMID 10962577
  4. Takai E, Taniguchi F, Nakamura K, Uegaki T, Iwabe T, Harada T. Parthenolide reduces cell proliferation and prostaglandin E2 [corrected] in human endometriotic stromal cells and inhibits development of endometriosis in the murine model. Fertil Steril. 2013 Oct;100(4):1170-8. doi: 10.1016/j.fertnstert.2013.06.028. PMID 23876538
  5. Song H, Huang Y, Peng Q, Xue C, Zhou YF. Effects of parthenolide on estradiol-synthesizing enzyme, ER isoforms and VEGF in human endometriotic stromal cells. Zhonghua Fu Chan Ke Za Zhi. 2019 Jul 25;54(7):464-469. doi: 10.3760/cma.j.issn.0529-567x.2019.07.006.
  6. Kreuger MR, Grootjans S, Biavatti MW, Vandenabeele P, D'Herde K. Sesquiterpene lactones as drugs with multiple targets in cancer treatment: focus on parthenolide. Anticancer Drugs. 2012 Oct;23(9):883-96. PMID 22797176
  7. Mathema VB, Koh YS, Thakuri BC, Sillanpää M. Parthenolide, a sesquiterpene lactone, expresses multiple anti-cancer and anti-inflammatory activities. Inflammation. 2012 Apr;35(2):560-5. PMID 21603970
  8. Cory AH, Cory JG. Lactacystin, a proteasome inhibitor, potentiates the apoptotic effect of parthenolide, an inhibitor of NFkappaB activation, on drug-resistant mouse leukemia L1210 cells. Anticancer Res. 2002 Nov-Dec;22(6C):3805-9. PMID 12552998
  9. Zhang, S., Lin, Z. N., Yang, C. F., Shi, X., Ong, C. N. & Shen, H. M. 2004: Suppressed NF-kappaB and sustained JNK activation contribute to the sensitization effect of parthenolide to TNF- alpha-induced apoptosis in human cancer cells. – Carcinogenesis 25(11): 2191-2199.
  10. Wu, C., Chen, F., Rushing, J. W., Wang, X., Kim, H. J, Huang, G., Haley-Zitlin, V. & He, G. 2006: Antiproliferative activities of parthenolide and golden feverfew extract against three human cancer cell lines. – J. Med. Food 9(1): 55-61. PMID 16579729
  11. Steele, A. J., Jones, D. T., Ganeshaguru, K., Duke, V. M., Yogashangary, B. C., North, J. M., Lowdell, M. W., Kottaridis, P. D., Mehta, A. B., Prentice, A. G., Hoffbrand, A. V., & Wickremasinghe, R. G. (2006). The sesquiterpene lactone parthenolide induces selective apoptosis of B-chronic lymphocytic leukemia cells in vitro. Leukemia, 20(6), 1073–1079. https://doi.org/10.1038/sj.leu.2404230 PMID 16628188
  12. Guzman ML, Rossi RM, Karnischky L, Li X, Peterson DR, Howard DS, Jordan CT. The sesquiterpene lactone parthenolide induces apoptosis of human acute myelogenous leukemia stem and progenitor cells. Blood. 2005 Jun 1;105(11):4163-9. doi: 10.1182/blood-2004-10-4135. PMID 15687234
  13. Quy, A. S., Li, X., Male, L., Stankovic, T., Agathanggelou, A., & Fossey, J. S. (2020). Aniline-containing derivatives of parthenolide: Synthesis and anti-chronic lymphocytic leukaemia activity. Tetrahedron, 76(48), 131631. https://doi.org/10.1016/j.tet.2020.131631 PMID 33299257
  14. Li X, Payne DT, Ampolu B, Bland N, Brown JT, Dutton MJ, Fitton CA, Gulliver A, Hale L, Hamza D, Jones G, Lane R, Leach AG, Male L, Merisor EG, Morton MJ, Quy AS, Roberts R, Scarll R, Schulz-Utermoehl T, Stankovic T, Stevenson B, Fossey JS, Agathanggelou A. Derivatisation of parthenolide to address chemoresistant chronic lymphocytic leukaemia. Medchemcomm. 2019 Aug 1;10(8):1379-1390. doi: 10.1039/c9md00297a. eCollection 2019 Aug 1. PMID 32952998
  • Won, Y. K., Ong, C. N., Shi, X. & Shen, H. M. 2004: Chemopreventive activity of parthenolide against UVB-induced skin cancer and its mechanisms. – Carcinogenesis 25(8): 1449-1458.