Depside

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Nom de la substance

Depsides

Famille moléculaire

  • Polyphénols (composés d'unités aromatiques monocycliques reliées par une fonction ester)

Source végétale

Propriétés

  • Activité antiproliférative et cytotoxique [1]
  • Antiviraux :
    • Activité anti-HIV [2]
    • Anti-hépatite C [3]
  • Anti-inflammatoire [4], [5], par effet inhibiteur puissant de la prostaglandine E2 Synthase-1 microsomale [6]
  • Les depsides des lichens Evernia prunastri et Ramalina fastigiata représentent un réservoir de composés à potentiel anti-biofilm [7], [8]

Effet thérapeutique

Effets indésirables

Bibliographie

  1. Kumar KC, Müller K. Lichen metabolites. 2. Antiproliferative and cytotoxic activity of gyrophoric, usnic, and diffractaic acid on human keratinocyte growth. J Nat Prod. 1999 Jun;62(6):821-3. PMID 10395495
  2. Neamati N, Hong H, Mazumder A, Wang S, Sunder S, Nicklaus MC, Milne GW, Proksa B, Pommier Y. Depsides and depsidones as inhibitors of HIV-1 integrase: discovery of novel inhibitors through 3D database searching. J Med Chem. 1997 Mar 14;40(6):942-51. PMID 9083483
  3. Vu, T. H., Le Lamer, A. C., Lalli, C., Boustie, J., Samson, M., Lohézic-Le Dévéhat, F., & Le Seyec, J. (2015). Depsides: lichen metabolites active against hepatitis C virus. PloS one, 10(3), e0120405. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0120405 PMID 25793970
  4. Gerrard JM, Peterson DA. Structure of the active site of prostaglandin synthase from studies of depsides: an alternate view. Prostaglandins Leukot Med. 1984 Feb;13(2):139-42. PMID 6425861
  5. Sankawa U, Shibuya M, Ebizuka Y, Noguchi H, Kinoshita T, Iitaka Y, Endo A, Kitahara N. Depside as potent inhibitor of prostaglandin biosynthesis: a new active site model for fatty acid cyclooxygenase. Prostaglandins. 1982 Jul;24(1):21-34. PMID 6812170
  6. Bauer, J., Waltenberger, B., Noha, S. M., Schuster, D., Rollinger, J. M., Boustie, J., Chollet, M., Stuppner, H., & Werz, O. (2012). Discovery of depsides and depsidones from lichen as potent inhibitors of microsomal prostaglandin E2 synthase-1 using pharmacophore models. ChemMedChem, 7(12), 2077–2081. https://doi.org/10.1002/cmdc.201200345 PMID 23109349
  7. Millot M, Girardot M, Dutreix L, Mambu L, Imbert C. Antifungal and Anti-Biofilm Activities of Acetone Lichen Extracts against Candida albicans. Molecules. 2017 Apr 19;22(4):651. doi: 10.3390/molecules22040651. PMID 28422057; PMCID: PMC6154547.
  8. Girardot M, Millot M, Hamion G, Billard JL, Juin C, Ntoutoume GMAN, Sol V, Mambu L, Imbert C. Lichen Polyphenolic Compounds for the Eradication of Candida albicans Biofilms. Front Cell Infect Microbiol. 2021 Sep 16;11:698883. doi: 10.3389/fcimb.2021.698883. eCollection 2021. PMID 34604104