Triterpènes

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Nom de la substance

Triterpènes

  • Les triterpénoïdes sont dérivés (le plus souvent oxygénés) des triterpènes

Famille moléculaire

Composés de 30 carbones aux squelettes tétracycliques ou pentacycliques, formés de l'association de trois monoterpènes en C10

  • Hydrocarbures
    • Exemple : le squalène, présent dans l'insaponifiable des huiles d'olive, de lin, d'arachide, d'agan...
      • Intermédiaire dans la biogenèse des triterpènes cycliques et des stéroïdes
  • Alcools triterpéniques : Présents en petites quantités dans les matières insaponifiables de beaucoup d’huiles et beurres végétaux. Très abondant dans l'insaponifiable de beurre de karité. Présents dans les huiles d’olive (pulpe), grenade (graine)...

Dérivés de l'alpha-amyrine :

Dérivés de la béta-amyrine :

Génines de saponosides : gypsogénine (Caryophyllaceae), hédéragénine, aescigénine (marron d'Inde), primulagénine [1]

En ce qui concerne les triterpènes pentacycliques, leur clé de nomenclature est fondée sur le nom des squelettes de base auxquels on ajoute un préfixe en fonction du type de modification [2]

Source végétale

Matières insaponifiables d'huiles et beurres végétaux Acide glycyrrhétinique extrait de racines de Réglisse

Propriétés

  • Anti-inflammatoires confirmés pour bon nombre de triterpénoïdes : De types alcools ou/et acides triterpéniques libres [1] [2], de types saponosides [3] [4] [5]
    • L'activité antiinflammatoire de l'acide glycyrrhétinique, bien reconnu, agit indirectement en potentialisant les corticoïdes [6]
  • Potentialités hormonales et immumodulantes (surtout les lanostanes, cucurbitanes, oléananes) [7]
  • Propriétés anticancéreuses [8], [9]

Effet thérapeutique

Effets indésirables

Bibliographie

  1. ↑ Máñez S, Recio MC, Giner RM, Ríos JL. Effect of selected triterpenoids on chronic dermal inflammation. Eur J Pharmacol. 1997; 334(1):103-5. doi: 10.1016/s0014-2999(97)01187-4. PMID: 9346335
  2. ↑ Recio MC, Giner RM, Máñez S, Ríos JL. Structural requirements for the anti-inflammatory activity of natural triterpenoids. Planta Med. 1995 Apr;61(2):182-5. doi: 10.1055/s-2006-958045. PMID: 7753929
  3. ↑ Gallelli L. Escin: a review of its anti-edematous, anti-inflammatory, and venotonic properties. Drug Des Devel Ther. 2019; 13:3425-3437. doi: 10.2147/DDDT.S207720. PMID: 31631970; PMCID: PMC6776292
  4. ↑ Ukiya M, Akihisa T, Yasukawa K, Tokuda H, Suzuki T, Kimura Y. Anti-inflammatory, anti-tumor-promoting, and cytotoxic activities of constituents of marigold (Calendula officinalis) flowers. J Nat Prod. 2006; 69(12):1692-6. doi: 10.1021/np068016b. PMID: 17190444
  5. ↑ Ukiya M, Akihisa T, Yasukawa K, Koike K, Takahashi A, Suzuki T, Kimura Y. Triterpene glycosides from the flower petals of sunflower (Helianthus annuus) and their anti-inflammatory activity. J Nat Prod. 2007; 70(5):813-6. doi: 10.1021/np078002l. Epub 2007 May 5. PMID: 17480100
  6. ↑ Bruneton J. Pharmacognosie. Phytochimie. Plantes médicinales. Tec & Doc, Paris, 4ème éd. 2009, p. 831
  7. ↑ Ríos JL. Effects of triterpenes on the immune system. J Ethnopharmacol. 2010 Mar 2;128(1):1-14. doi: 10.1016/j.jep.2009.12.045. PMID 20079412 texte intégral
  8. ↑ Laszczyk MN. Pentacyclic triterpenes of the lupane, oleanane and ursane group as tools in cancer therapy. Planta Med. 2009 Dec;75(15):1549-60. doi: 10.1055/s-0029-1186102. PMID 19742422
  9. ↑ Dzubak P, Hajduch M, Vydra D, Hustova A, Kvasnica M, Biedermann D, Markova L, Urban M, Sarek J. Pharmacological activities of natural triterpenoids and their therapeutic implications. Nat Prod Rep. 2006 Jun;23(3):394-411. PMID 16741586
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