Diallyl sulfide

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Nom de la substance

Diallyl sulfide (DAS) = sulfure de diallyle

Famille moléculaire

Composés organo-sulfurés dérivés de l'allicine

Source végétale

Propriétés

  • Stimule la biosynthèse des enzymes hépatiques de détoxication de phase II, surtout DATS, augmente l'activité de la glutathion-S-transférase, protège la fonction et l'intégrité des mitochondries hépatiques [1]
  • Intérêt dans la chimioprévention des cancers [2], stoppe la division des cellules tumorales hépatiques (phase G2/M du cycle cellulaire), inducteur d'apoptose dans les cancers du poumon [3]
  • Protège le foie de la toxicité des nitrosamines [4], [5]
  • Inhibe la croissance de Staphylococcus aureus résistant à la méthicilline (diallyl sulfide et diallyl disulfide) [6]
  • Propriétés antimicrobiennes sur les bactéries intestinales [7], actif contre Helicobacter pylori [8]
  • S’oppose au développement de biofilms bactériens [9]
  • Active la synthèse des récepteurs constitutifs des androstanes (constitutive androstane receptor, CAR) qui sont associés à la détoxification des cellules hépatiques exposées à des xénobiotiques comme les œstrogènes [10]
  • Chez des rats ayant reçu des sulfures d'allyle dans leur nourriture, certaines enzymes hépatiques et intestinales qui participent à la détoxication des xénobiotiques (glutathion S-transférases, etc) sont stimulées et une enzyme impliquée dans l'activation de certains cancérigènes (monooxygénases à cytochrome P450 2E1) est inhibée [2]

Effet thérapeutique

  • Intérêt dans les cancers ovariens et colorectaux
  • Détoxication des xénobiotiques
  • Infections digestives

Effets indésirables

Bibliographie

  1. Andres A. Caro1, Luke W. Adlong, Samuel J. Crocker, Michael W. Gardner, Emily F. Luikart, Liz U. Gron. Effect of garlic-derived organosulfur compounds on mitochondrial function and integrity in isolated mouse liver mitochondria. Toxicol Lett. 2012 October 17; 214(2): 166–174. doi:10.1016/j.toxlet.2012.08.017. texte intégral
  2. Gary D. Stoner, Li-Shu Wang, Tong Chen. Chemoprevention of esophageal squamous cell carcinoma. Toxicol Appl Pharmacol. 2007 November 1; 224(3): 337–349. texte intégral
  3. Xiao D, Zeng Y, Hahm ER, Kim YA, Ramalingam S, Singh SV. Diallyl trisulfide selectively causes Bax- and Bak-mediated apoptosis in human lung cancer cells. Environ Mol Mutagen. 2009 Apr;50(3):201-12. doi: 10.1002/em.20431. PMID 18800351 texte intégral
  4. Safinaz S Ibrahim, Noha N Nassar. Diallyl sulfide protects against N -nitrosodiethylamine- induced liver tumorigenesis: Role of aldose reductase. World J Gastroenterol 2008 October 28; 14(40): 6145-6153 texte intégral
  5. Cui-Li Zhang, Tao Zeng, Xiu-Lan Zhao, Ke-Qin Xie. Garlic Oil Attenuated Nitrosodiethylamine-Induced Hepatocarcinogenesis by Modulating the Metabolic Activation and Detoxification Enzymes. International Journal of Biological Sciences 2013; 9(3):237-245. doi: 10.7150/ijbs.5549. PMID 23494807 texte intégral
  6. Shyh-ming Tsao, Cheng-chin Hsu, Mei-chin Yin. Garlic extract and two diallyl sulphides inhibit methicillin-resistant Staphylococcus aureus infection in BALB/cA mice. J. Antimicrob. Chemother. (2003) 52 (6): 974-980 first published online October 29, 2003 doi:10.1093/jac/dkg476 texte intégral
  7. Z. M. Ross, E. A. O'Gara, D. J. Hill, H. V. Sleightholme, D. J. Maslin. Antimicrobial Properties of Garlic Oil against Human Enteric Bacteria: Evaluation of Methodologies and Comparisons with Garlic Oil Sulfides and Garlic Powder. Appl Environ Microbiol. 2001 January; 67(1): 475–480. doi: 10.1128/AEM.67.1.475-480.2001. PMCID: PMC92605 [1]
  8. O'Gara EA, Hill DJ, Maslin DJ. Activities of garlic oil, garlic powder, and their diallyl constituents against Helicobacter pylori. Appl Environ Microbiol. 2000 May;66(5):2269-73. PMID 10788416 texte intégral
  9. Xiaonan Lu, Derrick R. Samuelson, Barbara A. Rasco, Michael E. Konkel. Antimicrobial effect of diallyl sulphide on Campylobacter jejuni biofilms. J Antimicrob Chemother 2012. doi:10.1093/jac/dks138 texte intégral
  10. Tatsuya Sueyoshi, William D. Green, Kellie Vinal, Tyler S. Woodrum, Rick Moore, and Masahiko Negishi. Garlic Extract Diallyl Sulfide (DAS) Activates Nuclear Receptor CAR to Induce the Sult1e1 Gene in Mouse Liver. PLoS One. 2011; 6(6): e21229. Published online 2011 June 15. doi: 10.1371/journal.pone.0021229. PMCID: PMC3115993 texte intégral