Diosmétine

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Nom de la substance

Diosmétine

Famille moléculaire

Flavonoïde (Flavone O-méthylée), aglycone de la diosmine

Source végétale

Propriétés

  • Potentialités antiancéreuses [1], [2]
  • La diosmétine est un agent de chimiothérapie adjuvant potentiel qui supprime la progression tumorale et les métastases en induisant la mort cellulaire et en inhibant l'angiogenèse tumorale [3]
  • Anticancéreux sur cellules de cancer du sein [4], du poumon [5], de la prostate [6], du foie [7], inhibe les métastases d'hépatocarcinome [8]
  • Veinotonique (moins que son dérivé hémi-synthétique, la diosmine)
  • Prévention de la rétinopathie et de neuropathies chez les diabétiques par inhibition de l’aldose réductase (responsable de la conversion du glucose en fructose qui s'accumule dans les tissus oculaires) [9]
  • Hépatoprotecteur, protège la souris de l'insuffisance hépatique aiguë induite par la galactosamine, par effet antioxydant, inhibition de la signalisation NF-κB, atténuation des médiateurs inflammatoires et des cytokines, suppression de l'apoptose des hépatocytes [10]
  • Protecteur rénal, protège des lésions d'ischémie-reperfusion après intervention (suppression des voies du facteur nucléaire-κB et de l'apoptose mitochondriale) [11]
  • Inducteur d'apoptose dans des cellules de leucémie myéloïde aiguë (activité dépendant de l'expression du récepteur bêta des œstrogènes) [12], [13]
  • Anti-inflammatoire et anti-allergique (dermatite atopique) [14]
  • La diosmétine inhibe l'activité enzymatique du CYP1A1 qui joue un rôle dans la prévention et la progression du cancer [15]
  • Activité ostéogénique avec l'hespéridine, potentialise l'effet du tériparatide [16]

Effet thérapeutique

Effets indésirables

Bibliographie

  1. Patel K, Gadewar M, Tahilyani V, Patel DK. A review on pharmacological and analytical aspects of diosmetin: a concise report. Chin J Integr Med. 2013 Oct;19(10):792-800. doi: 10.1007/s11655-013-1595-3. PMID 24092244.
  2. Chiang, Chan & Ki, Ng & Yee, Tan & Alessandro, Larsen & Kuin, Wong & Tuck, Chan. (2021). Diosmetin and tamarixetin (methylated flavonoids): A review on their chemistry, sources, pharmacology, and anticancer properties. Journal of Applied Pharmaceutical Science. 11. 10.7324/JAPS.2021.110302.
  3. Choi J, Lee DH, Park SY, Seol JW. Diosmetin inhibits tumor development and block tumor angiogenesis in skin cancer. Biomed Pharmacother. 2019 Sep;117:109091. doi: 10.1016/j.biopha.2019.109091. PMID 31228803.
  4. Androutsopoulos VP, Mahale S, Arroo RR, Potter G. Anticancer effects of the flavonoid diosmetin on cell cycle progression and proliferation of MDA-MB 468 breast cancer cells due to CYP1 activation. Oncol Rep. 2009 Jun;21(6):1525-8. doi: 10.3892/or_00000384. PMID 19424633.
  5. Chen X, Wu Q, Chen Y, Zhang J, Li H, Yang Z, Yang Y, Deng Y, Zhang L, Liu B. Diosmetin induces apoptosis and enhances the chemotherapeutic efficacy of paclitaxel in non-small cell lung cancer cells via Nrf2 inhibition. Br J Pharmacol. 2019 Jun;176(12):2079-2094. doi: 10.1111/bph.14652. Erratum in: Br J Pharmacol. 2020 May;177(10):2409-2410. PMID 30825187; PMCID: PMC6534779.
  6. Oak C, Khalifa AO, Isali I, Bhaskaran N, Walker E, Shukla S. Diosmetin suppresses human prostate cancer cell proliferation through the induction of apoptosis and cell cycle arrest. Int J Oncol. 2018 Aug;53(2):835-843. doi: 10.3892/ijo.2018.4407. PMID 29767250; PMCID: PMC6017185.
  7. Ma A, Zhang R. Diosmetin Inhibits Cell Proliferation, Induces Cell Apoptosis and Cell Cycle Arrest in Liver Cancer. Cancer Manag Res. 2020 May 18;12:3537-3546. doi: 10.2147/CMAR.S240064. PMID 32547191; PMCID: PMC7244522.
  8. Liu J, Wen X, Liu B, Zhang Q, Zhang J, Miao H, Zhu R. Diosmetin inhibits the metastasis of hepatocellular carcinoma cells by downregulating the expression levels of MMP-2 and MMP-9. Mol Med Rep. 2016 Mar;13(3):2401-8. doi: 10.3892/mmr.2016.4872. PMID 26847170; PMCID: PMC4768952.
  9. Jaemin, Lee & Rodriguez, Joyce & Quilantang, Norman & Lee, Myoung-Hee & Cho, Eun & Jacinto, Sonia & Lee, Sanghyun. (2017). Determination of flavonoids from Perilla frutescens var. japonica seeds and their inhibitory effect on aldose reductase. Applied Biological Chemistry. 60. 10.1007/s13765-017-0260-5.
  10. Yang Y, Gong XB, Huang LG, Wang ZX, Wan RZ, Zhang P, Zhang QY, Chen Z, Zhang BS. Diosmetin exerts anti-oxidative, anti-inflammatory and anti-apoptotic effects to protect against endotoxin-induced acute hepatic failure in mice. Oncotarget. 2017 May 9;8(19):30723-30733. doi: 10.18632/oncotarget.15413. PMID 28430612; PMCID: PMC5458162.
  11. Yang K, Li WF, Yu JF, Yi C, Huang WF. Diosmetin protects against ischemia/reperfusion-induced acute kidney injury in mice. J Surg Res. 2017 Jun 15;214:69-78. doi: 10.1016/j.jss.2017.02.067. PMID 28624062.
  12. Roma A, Rota SG, Spagnuolo PA. Diosmetin Induces Apoptosis of Acute Myeloid Leukemia Cells. Mol Pharm. 2018 Mar 5;15(3):1353-1360. doi: 10.1021/acs.molpharmaceut.7b01151. PMID 29412683.
  13. Rota, S.G., Roma, A. and Spagnuolo, P.A. (2016), Diosmetin: An Anti-Leukemic Flavonoid Targeting the Estrogen Receptor β. The FASEB Journal, 30: 691.8-691.8. https://doi.org/10.1096/fasebj.30.1_supplement.691.8
  14. Lee DH, Park JK, Choi J, Jang H, Seol JW. Anti-inflammatory effects of natural flavonoid diosmetin in IL-4 and LPS-induced macrophage activation and atopic dermatitis model. Int Immunopharmacol. 2020 Dec;89(Pt A):107046. doi: 10.1016/j.intimp.2020.107046. PMID 33045572; PMCID: PMC7545212.
  15. Ciolino HP, Wang TT, Yeh GC. Diosmin and diosmetin are agonists of the aryl hydrocarbon receptor that differentially affect cytochrome P450 1A1 activity. Cancer Res. 1998 Jul 1;58(13):2754-60. PMID 9661887.
  16. Bhattacharyya S, Pal S, Mohamed R, Singh P, Chattopadhyay S, Pal China S, Porwal K, Sanyal S, Gayen JR, Chattopadhyay N. A nutraceutical composition containing diosmin and hesperidin has osteogenic and anti-resorptive effects and expands the anabolic window of teriparatide. Biomed Pharmacother. 2019 Oct;118:109207. doi: 10.1016/j.biopha.2019.109207. PMID 31306971.