Névadensine

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Nom de la substance

Névadensine = 5,7-dihydroxy-6,8,4'-triméthoxyflavone

Famille moléculaire

Source végétale

Propriétés

  • Propriétés anti-inflammatoires, anti-tuberculeuses, anti-tumorales et anticancéreuses [2], hypotensives [3]
  • Anti-inflammatoire, potentialités dans la polyarthrite rhumatoïde [4]
  • Propriétés antibactériennes vis-à-vis de Streptococcus mutans [5] et Streptococcus sanguinis [6]
  • La névadensine est capable d'inhiber la formation d'adduits à l'ADN dans les hépatocytes de rat lorsqu'elle est coadministrée avec le carcinogène 1'-hydroxyestragole, sans inhiber la détoxification du 1'-hydroxyestragole par glucuronidation et oxydation (l'estragole (méthylchavicol) induit des hépatomes chez les rongeurs, après activation en 1'-hydroxyestragole puis 1'-sulfooxyestragole), le risque de cancer est réduit lorsque l'estragole est absorbé dans une matrice alimentaire ou un totem végétal, contrairement à ce qui est observé lors d'une exposition à l'estragole pur [7]
  • Dans des cellules HepG2 humaines exposées au 1'-hydroxyestragole, différents flavonoïdes (quercétine, kaempférol, myricétine, apigénine, névadensine) inhibent la formation d'adduits à l'ADN de l'estragole et orientent le métabolisme vers la glucuronidation, une voie de détoxification du 1'-hydroxyestragole [8]
    • De la même manière, le méthyleugénol (alcénylbenzène) pur à fortes doses induit lui aussi une hépatocarcinogénicité chez les rongeurs suite à sa bioactivation en 1'-sulfooxyméthyleugénol, lequel forme des adduits à l'ADN, la co-administration de méthyleugénol et de névadensine par voie orale entraîne une inhibition de la formation d'adduits à l'ADN de méthyleugénol dans le foie et réduit l'induction de foyers néoplasiques, la toxicité du méthyleugénol diminuant fortement lorsqu’il est administré dans une matrice contenant des inhibiteurs de SULT tels que la névadensine [9], [10]

Effet thérapeutique

Effets indésirables

Bibliographie

  1. Gird, C. E., Costea, T., Nencu, I., Dutu, L. E., Popescu, L., & Balaci, T. D. (2015). Comparative pharmacognostic analysis of romanian Ocimum Basilicum L. and O. Basilicum Var. Purpurascens Benth. aerial parts. Farmacia, 63(6), 840-844.
  2. Wu T, Xiang L, Gao R, Wu L, Deng G, Wang W, Zhang Y, Wang B, Shen L, Chen S, Liu X, Yin Q. Integrated multi-omics analysis and microbial recombinant protein system reveal hydroxylation and glycosylation involving nevadensin biosynthesis in Lysionotus pauciflorus. Microb Cell Fact. 2022 Sep 19;21(1):195. doi: 10.1186/s12934-022-01921-2. PMID 36123741; PMCID: PMC9484059.
  3. Brahmachari, Goutam. (2010). Nevadensin: Isolation, chemistry and bioactivity. International Journal of Green Pharmacy. 4. 10.4103/0973-8258.74128.
  4. Zheng, X., He, Y., Mu, Z. et al. Inhibitory Effect of Nevadensin on Rheumatoid Fibroblast-Like Synoviocytes and Protective Effect in Complete Freund’s Adjuvant–Induced Rats for Benefit in Rheumatoid Arthritis. Rev. Bras. Farmacogn. 35, 590–598 (2025). https://doi.org/10.1007/s43450-025-00642-y
  5. Putri SA, Nur Shadrina AA, Julaeha E, Kurnia D. Potential Nevadensin from Ocimum basilicum as Antibacterial Agent against Streptococcus mutans: In Vitro and In Silico Studies. Comb Chem High Throughput Screen. 2023;26(9):1746-1754. doi: 10.2174/1386207325666220930122813. PMID 36200248.
  6. Shadrina AAN, Herdiyati Y, Wiani I, Satari MH, Kurnia D. Prediction Mechanism of Nevadensin as Antibacterial Agent against S. sanguinis: In vitro and In silico Studies. Comb Chem High Throughput Screen. 2022;25(9):1488-1497. doi: 10.2174/1386207324666210707104440. PMID 34238151.
  7. Alhusainy W, Paini A, Punt A, Louisse J, Spenkelink A, Vervoort J, Delatour T, Scholz G, Schilter B, Adams T, van Bladeren PJ, Rietjens IM. Identification of nevadensin as an important herb-based constituent inhibiting estragole bioactivation and physiology-based biokinetic modeling of its possible in vivo effect. Toxicol Appl Pharmacol. 2010 Jun 1;245(2):179-90. doi: 10.1016/j.taap.2010.02.017. Epub 2010 Mar 11. Erratum in: Toxicol Appl Pharmacol. 2010 Sep 15;247(3):250. PMID 20226806.
  8. Alhusainy W, van den Berg SJ, Paini A, Campana A, Asselman M, Spenkelink A, Punt A, Scholz G, Schilter B, Adams TB, van Bladeren PJ, Rietjens IM. Matrix modulation of the bioactivation of estragole by constituents of different alkenylbenzene-containing herbs and spices and physiologically based biokinetic modeling of possible in vivo effects. Toxicol Sci. 2012 Sep;129(1):174-87. doi: 10.1093/toxsci/kfs196. Epub 2012 May 30. PMID 22649189.
  9. Alhusainy W, Williams GM, Jeffrey AM, Iatropoulos MJ, Taylor S, Adams TB, Rietjens IM. The natural basil flavonoid nevadensin protects against a methyleugenol-induced marker of hepatocarcinogenicity in male F344 rat. Food Chem Toxicol. 2014 Dec;74:28-34. doi: 10.1016/j.fct.2014.08.016. Epub 2014 Sep 10. PMID 25218219.
  10. Al-Subeihi AA, Alhusainy W, Paini A, Punt A, Vervoort J, van Bladeren PJ, Rietjens IM. Inhibition of methyleugenol bioactivation by the herb-based constituent nevadensin and prediction of possible in vivo consequences using physiologically based kinetic modeling. Food Chem Toxicol. 2013 Sep;59:564-71. doi: 10.1016/j.fct.2013.06.043. Epub 2013 Jul 4. PMID 23831728.