Névadensine
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Nom de la substance
Névadensine = 5,7-dihydroxy-6,8,4'-triméthoxyflavone
Famille moléculaire
Source végétale
Propriétés
- La névadensine est capable d'inhiber la formation d'adduits à l'ADN dans les hépatocytes de rat lorsqu'elle est coadministrée avec le carcinogène 1'-hydroxyestragole, sans inhiber la détoxification du 1'-hydroxyestragole par glucuronidation et oxydation (l'estragole (méthylchavicol) induit des hépatomes chez les rongeurs, après activation en 1'-hydroxyestragole puis 1'-sulfooxyestragole), le risque de cancer est réduit lorsque l'estragole est absorbé dans une matrice alimentaire, contrairement à ce qui est observé lors d'une exposition à l'estragole pur [2]
- Dans des cellules HepG2 humaines exposées au 1'-hydroxyestragole, différents flavonoïdes (quercétine, kaempférol, myricétine, apigénine, névadensine) inhibent la formation d'adduits à l'ADN de l'estragole et orientent le métabolisme vers la glucuronidation, une voie de détoxification du 1'-hydroxyestragole [3]
- De la même manière, le méthyleugénol (alcénylbenzène) pur à fortes doses induit lui aussi une hépatocarcinogénicité chez les rongeurs suite à sa bioactivation en 1'-sulfooxyméthyleugénol, lequel forme des adduits à l'ADN, la co-administration de méthyleugénol et de névadensine par voie orale entraîne une inhibition de la formation d'adduits à l'ADN de méthyleugénol dans le foie et réduit l'induction de foyers néoplasiques, la toxicité du méthyleugénol diminuant fortement lorsqu’il est administré dans une matrice contenant des inhibiteurs de SULT tels que la névadensine [4], [5]
Effet thérapeutique
Effets indésirables
Bibliographie
- ↑ Gird, C. E., Costea, T., Nencu, I., Dutu, L. E., Popescu, L., & Balaci, T. D. (2015). Comparative pharmacognostic analysis of romanian Ocimum Basilicum L. and O. Basilicum Var. Purpurascens Benth. aerial parts. Farmacia, 63(6), 840-844.
- ↑ Alhusainy W, Paini A, Punt A, Louisse J, Spenkelink A, Vervoort J, Delatour T, Scholz G, Schilter B, Adams T, van Bladeren PJ, Rietjens IM. Identification of nevadensin as an important herb-based constituent inhibiting estragole bioactivation and physiology-based biokinetic modeling of its possible in vivo effect. Toxicol Appl Pharmacol. 2010 Jun 1;245(2):179-90. doi: 10.1016/j.taap.2010.02.017. Epub 2010 Mar 11. Erratum in: Toxicol Appl Pharmacol. 2010 Sep 15;247(3):250. PMID 20226806.
- ↑ Alhusainy W, van den Berg SJ, Paini A, Campana A, Asselman M, Spenkelink A, Punt A, Scholz G, Schilter B, Adams TB, van Bladeren PJ, Rietjens IM. Matrix modulation of the bioactivation of estragole by constituents of different alkenylbenzene-containing herbs and spices and physiologically based biokinetic modeling of possible in vivo effects. Toxicol Sci. 2012 Sep;129(1):174-87. doi: 10.1093/toxsci/kfs196. Epub 2012 May 30. PMID 22649189.
- ↑ Alhusainy W, Williams GM, Jeffrey AM, Iatropoulos MJ, Taylor S, Adams TB, Rietjens IM. The natural basil flavonoid nevadensin protects against a methyleugenol-induced marker of hepatocarcinogenicity in male F344 rat. Food Chem Toxicol. 2014 Dec;74:28-34. doi: 10.1016/j.fct.2014.08.016. Epub 2014 Sep 10. PMID 25218219.
- ↑ Al-Subeihi AA, Alhusainy W, Paini A, Punt A, Vervoort J, van Bladeren PJ, Rietjens IM. Inhibition of methyleugenol bioactivation by the herb-based constituent nevadensin and prediction of possible in vivo consequences using physiologically based kinetic modeling. Food Chem Toxicol. 2013 Sep;59:564-71. doi: 10.1016/j.fct.2013.06.043. Epub 2013 Jul 4. PMID 23831728.