Acide anthranilique

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Nom de la substance

Acide anthranilique

Famille moléculaire

Composé phénolique issu de l'acide shikimique et menant au tryptophane donc à certains neuromédiateurs comme la sérotonine et à certaines structures indoliques

Source végétale

Propriétés

  • Intermédiaire de la synthèse de tryptophane conduisant à la sérotonine, antidépresseur
  • Peut conduire à la biosynthèse de benzodiazépines
  • Des dérivés sont anti-inflammatoires et anti-allergiques [1]
  • D'autres sont anticancéreux, anti-angiogéniques [2], [3]

Effet thérapeutique

Effets indésirables

Bibliographie

  1. C. V. Winder, J. Wax, L. Scotti, R. A. Scherrer, E. M. Jones and F. W. Short. Anti-inflammatory, antipyretic and antinociceptive properties of n-(2,3-xylyl)anthranilic acid (mefenamic acid). The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, December 1962 vol. 138 no. 3 405-413
  2. Cenzo Congiu, Maria Teresa Cocco, Valentina Lilliu, Valentina Onnis. New Potential Anticancer Agents Based on the Anthranilic Acid Scaffold. Synthesis and Evaluation of Biological Activity. Journal of Medicinal Chemistry, 2005 48 (26), 8245-8252
  3. Paul W. Manley, Pascal Furet, Guido Bold, Josef Brüggen, Jürgen Mestan, Thomas Meyer, Christian R. Schnell, Jeanette Wood, Martin Haberey, Andreas Huth, Martin Krüger, Andreas Menrad, Eckhard Ottow, Dieter Seidelmann, Gerhard Siemeister, Karl-Heinz Thierauch. Anthranilic Acid Amides:  A Novel Class of Antiangiogenic VEGF Receptor Kinase Inhibitors. Journal of Medicinal Chemistry 2002 45 (26), 5687-5693
  • J.I. Levin, J. Chen, M. Du, M. Hogan, S. Kincaid, F.C. Nelson, A.M. Venkatesan, T. Wehr, A. Zask, J. DiJoseph, L.M. Killar, S. Skala, A. Sung, M. Sharr, C. Roth, G. Jin, R. Cowling, K.M. Mohler, R.A. Black, C.J. March, et al. The discovery of anthranilic acid-Based MMP inhibitors. Part 2: SAR of the 5-position and P11 groups. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, Volume 11, Issue 16, 20 August 2001, Pages 2189-2192
  • J.I Levin, J.M Chen, M.T Du, F.C Nelson, T Wehr, J.F DiJoseph, L.M Killar, S Skala, A Sung, M.A Sharr, C.E Roth, G Jin, R Cowling, L Di, M Sherman, Z.B Xu, C.J March, K.M Mohler, R.A Black, J.S Skotnicki, et al. The discovery of anthranilic acid-based mmp inhibitors. Part 3: incorporation of basic amines. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, Volume 11, Issue 22, 19 November 2001, Pages 2975-2978