Alpha-pinène

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Nom de la substance

Alpha-pinène

Famille moléculaire

Hydrocarbure monoterpénique

Source végétale

Propriétés

  • Mucolytique et expectorant, oxygénant respiratoire, actif dans les bronchites (mélange standardisé avec limonène et 1,8-cinéole) [1], avec bonne tolérance [2], réduction de la fréquence de de l'intensité des exacerbations aiguës de bronchite chronique [3], efficace dans les bronchites aiguës [4]
  • Antibactérien [5]
    • activité vis-à-vis de Actinomadura madurae, pouvant induire des actinomycétomes [6]
  • Antiviral [7]
  • Anti-inflammatoire, avec une action de stimulation adrénergique [8], chondroprotecteur [9]
  • Cortisone-like (?), action sur le burn-out
  • Thermogène par voie locale
  • Bien absorbé par la peau, les intestins, les voies respiratoires [10]: on peut détecter les monoterpènes alpha-pinène, béta-pinène, limonène dans l'air exhalé, de 20 minutes à 24 heures après bain les contenant, avec un pic à 75 minutes [11]
  • Biotransformation :

Effet thérapeutique

  • Bronchites aiguës et chroniques, BPCO
  • Arthrose, troubles articulaires

Effets indésirables

  • Allergène par contact (identique au (béta-pinène) [14] et risque d'irritation de la cornée
  • Pas de mutagénicité au test d'Ames [15]
  • Inhibition forte du cytochrome P-450 [16], sous-famille 2B : CYP450 2B1 [17], CYP450 2B6 [18]
  • D’après PubChem [4], la dose létale se situe à environ 150 ml pour un adulte
  • Métabolisation sans produire de toxicité sur la fonction pulmonaire [19]
  • Signes de surdosage : douleurs abdominales, nausées, vomissements, excitation passagère, ataxie, confusion, convulsions, cystalgies, albuminurie, hématurie, insuffisance respiratoire (à très forte dose)

Bibliographie

  1. Matthys H, de Mey C, Carls C, Ryś A, Geib A, Wittig T. Efficacy and tolerability of myrtol standardized in acute bronchitis. A multi-centre, randomised, double-blind, placebo-controlled parallel group clinical trial vs. cefuroxime and ambroxol. Arzneimittelforschung. 2000 Aug;50(8):700-11. PMID 10994153
  2. Matthys H, de Mey C, Carls C, Ryś A, Geib A, Wittig T. Efficacy and tolerability of myrtol standardized in acute bronchitis. A multi-centre, randomised, double-blind, placebo-controlled parallel group clinical trial vs. cefuroxime and ambroxol. Arzneimittelforschung. 2000 Aug;50(8):700-11. PMID 10994153
  3. Meister R, Wittig T, Beuscher N, de Mey C. Efficacy and tolerability of myrtol standardized in long-term treatment of chronic bronchitis. A double-blind, placebo-controlled study. Study Group Investigators. Arzneimittelforschung. 1999 Apr;49(4):351-8. PMID 10337455
  4. Gillissen A, Wittig T, Ehmen M, Krezdorn HG, de Mey C. A multi-centre, randomised, double-blind, placebo-controlled clinical trial on the efficacy and tolerability of GeloMyrtol® forte in acute bronchitis. Drug Res (Stuttg). 2013 Jan;63(1):19-27. doi: 10.1055/s-0032-1331182. PMID 23447044
  5. Hmamouchi M, Hamamouchi J, Zouhdi M, Bessiere JM. Chemical and Antimicrobial Properties of Essential Oils of Five Moroccan Pinaceae. Journal of Essential Oil Research [J. Essent. Oil Res.]. Vol. 13, no. 4, pp. 298-302. Jul-Aug 2001. [1]
  6. Stojković D, Soković Marina, Glamočlija Jasmina, Džamić Ana, Ristić M., Fahal A., Khalid Sami, Đuić Ivana, Petrović Silvana. Susceptibility of three clinical isolates of Actinomodura madurae to α-pinene, the bioactive agent of Pinus pinaster turpentine oil. Archives of Biological Sciences 2008 Volume 60, Issue 4, Pages: 697-701 https://doi.org/10.2298/ABS0804697S
  7. Astani A, Reichling J, Schnitzler P. Comparative study on the antiviral activity of selected monoterpenes derived from essential oils. Phytother Res. 2010 May;24(5):673-9. PMID 19653195
  8. Martin S, Padilla E, Ocete MA, Galvez J, Jimenez J, Zarzuelo A. Anti-inflammatory activity of the essential oil of Bupleurum fruticescens. Planta Med. 1993 Dec;59(6):533-6. [2]
  9. Rufino AT, Ribeiro M, Judas F, Salgueiro L, Lopes MC, Cavaleiro C, Mendes AF. Anti-inflammatory and chondroprotective activity of (+)-α-pinene: structural and enantiomeric selectivity. J Nat Prod. 2014 Feb 28;77(2):264-9. doi: 10.1021/np400828x. PMID 24455984
  10. Clayton, G. D. and F. E. Clayton (eds.). Patty's Industrial Hygiene and Toxicology: Volume 2A, 2B, 2C: Toxicology. 3rd ed. New York: John Wiley Sons, 1981-1982., p. 3243
  11. Opdyke, D.L.J. (ed.). Monographs on Fragrance Raw Materials. New York: Pergamon Press, 1979., p. 650
  12. Eriksson K, Levin JO. Identification of cis- and trans-verbenol in human urine after occupational exposure to terpenes. Int Arch Occup Environ Health. 1990;62(5):379-83. PMID 2228258
  13. Ishida T, Asakawa Y, Takemoto T, Aratani T. Terpenoids biotransformation in mammals III: Biotransformation of alpha-pinene, beta-pinene, pinane, 3-carene, carane, myrcene, and p-cymene in rabbits. J Pharm Sci. 1981 Apr;70(4):406-15. PMID 7229954
  14. Dharmagunawardena B, Takwale A, Sanders KJ, Cannan S, Rodger A, Ilchyshyn A. Gas chromatography: an investigative tool in multiple allergies to essential oils. Contact Dermatitis. 2002 Nov;47(5):288-92. PMID 12534533
  15. M.R. Gomes-Carneiro, Márcia E.S. Viana, Israel Felzenszwalb, Francisco J.R. Paumgartten. Evaluation of β-myrcene, α-terpinene and (+)- and (−)-α-pinene in the Salmonella/microsome assay. Food and Chemical Toxicology, Volume 43, Issue 2, February 2005, Pages 247-252 [3]
  16. Bell SG, Chen X, Sowden RJ, Xu F, Williams JN, Wong LL, Rao Z. Molecular recognition in (+)-alpha-pinene oxidation by cytochrome P450cam. J Am Chem Soc. 2003 Jan 22;125(3):705-14. PMID 12526670
  17. De-Oliveira AC, Ribeiro-Pinto LF, Paumgartten JR. In vitro inhibition of CYP2B1 monooxygenase by beta-myrcene and other monoterpenoid compounds. Toxicol Lett. 1997 Jun 16;92(1):39-46. PMID 9242356
  18. Wilderman PR, Shah MB, Jang HH, Stout CD, Halpert JR. Structural and thermodynamic basis of (+)-α-pinene binding to human cytochrome P450 2B6. J Am Chem Soc. 2013 Jul 17;135(28):10433-40. doi: 10.1021/ja403042k. PMID 23786449
  19. Falk AA, Hagberg MT, Löf AE, Wigaeus-Hjelm EM, Wang ZP. Uptake, distribution and elimination of alpha-pinene in man after exposure by inhalation. Scand J Work Environ Health. 1990 Oct;16(5):372-8. PMID 2255878
  • Jian-ya ZHOU, Fa-di TANG, Guo-gen MAO, Ru-lian BIAN. Effect of α-pinene on nuclear translocation of NF-κB in THP-1 cells. Acta Pharmacol Sin 2004 Apr; 25 (4): 480-484. PMID 15066217
  • Yang J, Nie Q, Ren M, Feng H, Jiang X, Zheng Y, Liu M, Zhang H, Xian M. Metabolic engineering of Escherichia coli for the biosynthesis of alpha-pinene. Biotechnol Biofuels. 2013 Apr 30;6(1):60. doi: 10.1186/1754-6834-6-60. PMID 23631625