Eugénol

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Nom de la substance

Eugénol (et isoeugénol)

Famille moléculaire

Phénol monoterpénique (phénylpropène, sous-classe des phénylpropanoïdes)

Source végétale

Propriétés

  • Antibactérien [1], l'eugénol et l'isoeugénol sont actifs contre Trichomonas vaginalis, Helicobacter pylori [2], Listeria monocytogenes, Escherichia coli [3]
  • Synergie antibactérienne entre eugénol, thymol et carvacrol [4]
  • Effet synergique en association avec les antibiotiques [5]
  • Antifongique [6], vis-à-vis de Cladosporium herbarum et Penicillium glabrum [7], vis-à-vis de Candida, Aspergillus & dermatophytes (y compris résistants au fluconazole) par lésion de la membrane cellulaire et entraine une réduction considérable de la quantité d’ergostérol, un composant spécifique de la membrane cellulaire fungique [8], actif contre des souches de Candida résistantes au fluconazole [9]
  • Anthelminthique [10]
  • Inhibiteur de la cyclo-oxygénase, inhibe la synthèse de prostaglandines, notamment par la muqueuse du colon, inhibiteur du transit
  • Anti-inflammatoire par inhibition de la Cox-2, anti-arthritique [11], agent préventif du cancer [12]
  • Gastroprotecteur par stimulation de la synthèse du mucus gastrique [13], effet de prévention de l'ulcère gastrique [14]
  • Anti-oxydant [15] et protecteur de l'ADN [16]
  • Spasmolytique, anticonvulsivant
  • Analgésique (effet médié par les récepteurs alpha2-adrénergiques et opioïdes, mais non par les récepteurs sérotoninergiques [17] et anesthésiant [18]
  • Parasympatholytique et sympatholytique, hypotenseur par effet vasodilatateur périphérique
  • Anti-agrégant
  • Effet anti-œstrogénique [19]
  • Prévient la réduction de dopamine dans le striatum, prévention de la lipoperoxydation, effet potentiel dans la maladie de Parkinson [20]

Effet thérapeutique

  • Intéressant dans les infections dentaires, pharyngées, gastro-intestinales, urinaires, génitales
  • Douleurs dentaires, pharyngées, œsophagiennes
  • Douleurs rhumatismales (par voie locale)

Effets indésirables

  • Effets anticoagulants en association avec des médicaments anti-inflammatoires, aspirine ou anti-agrégants
    • Ne pas associer avec les anticoagulants
  • Rares allergies
  • Cytotoxique [21]
  • Néanmoins substance classée GRAS par le FEMA (Flavor and Extract Manufacturers Association) [22]
    • GRAS = “generally recognized as safe” (généralement reconnu comme sans danger)

Bibliographie

  1. Suresh P, Ingle V. K, Vijayalakshmi V. Antibacterial activity of eugenol in comparison with other antibiotics. Journal of food science and technology, 1992, vol. 29, no4, pp. 254-256
  2. G. E. Bergonzelli, D. Donnicola, N. Porta, and I. E. Corthésy-Theulaz. Essential Oils as Components of a Diet-Based Approach to Management of Helicobacter Infection. Antimicrob Agents Chemother. 2003 October; 47(10): 3240–3246. PMID 14506036 intégral en pdf
  3. Pérez-Conesa D, McLandsborough L, Weiss J. Inhibition and inactivation of Listeria monocytogenes and Escherichia coli O157:H7 colony biofilms by micellar-encapsulated eugenol and carvacrol. J Food Prot. 2006 Dec;69(12):2947-54. PMID 17186663
  4. Nicole Didry, Luc Dubreuil, Madeleine Pinkas. Activity of thymol, carvacrol, cinnamaldehyde and eugenol on oral bacteria. Pharmaceutica Acta Helvetiae, Volume 69, Issue 1, July 1994, Pages 25-28
  5. Langeveld WT, Veldhuizen EJ, Burt SA. Synergy between essential oil components and antibiotics: a review. Crit Rev Microbiol. 2014 Feb;40(1):76-94. doi: 10.3109/1040841X.2013.763219. PMID 23445470
  6. Boonchird C, Flegel T W. In vitro antifungal activity of eugenol and vanillin against Candida albicans and Cryptococcus neoformans. Canadian journal of microbiology 1982;28(11):1235-41
  7. Martini H, Weidenbörner M, Adams S, Kunz B. Eugenol and carvacrol : The main fungicidal compounds in clove and savory. Italian journal of food science, 1996, vol. 8, no1, pp. 63-67
  8. Pinto E, Vale-Silva L, Cavaleiro C, Salgueiro L. Antifungal activity of the clove essential oil from Syzygium aromaticum on Candida, Aspergillus and dermatophyte species. J Med Microbiol. 2009 Nov;58(Pt 11):1454-62. doi: 10.1099/jmm.0.010538-0. PMID 19589904
  9. Marcos-Arias C, Eraso E, Madariaga L, Quindos G. In vitro activities of natural products against oral Candida isolates from denture wearers. BMC Complementary and Alternative Medicine 2011, 11:119 (26 November 2011. Texte intégral : [1]
  10. M. K. Asha, D. Prashanth, , B. Murali, R. Padmaja, A. Amit. Anthelmintic activity of essential oil of Ocimum sanctum and eugenol. Fitoterapia, Volume 72, Issue 6, August 2001, Pages 669-670
  11. Jagdish N. Sharma, Krishna C. Srivastava, Ee K. Gan. Suppressive Effects of Eugenol and Ginger Oil on Arthritic Rats. Pharmacology 1994;49:314-318
  12. Kim SS, Oh OJ, Min HY, Park EJ, Kim Y, Park HJ, Nam Han Y, Lee SK. Eugenol suppresses cyclooxygenase-2 expression in lipopolysaccharide-stimulated mouse macrophage RAW264.7 cells. Life Sci. 2003 Jun 6;73(3):337-48. PMID 12757841
  13. Santin JR, Lemos M, Klein-Júnior LC, Machado ID, Costa P, de Oliveira AP, Tilia C, de Souza JP, de Sousa JP, Bastos JK, de Andrade SF. Gastroprotective activity of essential oil of the Syzygium aromaticum and its major component eugenol in different animal models. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 2011 Feb;383(2):149-58. doi: 10.1007/s00210-010-0582-x. PMID 21140134
  14. Capasso R, Pinto L, Vuotto ML, Di Carlo G. Preventive effect of eugenol on PAF and ethanol-induced gastric mucosal damage. Fitoterapia. 2000 Aug;71 Suppl 1:S131-7. PMID 10930724
  15. Fujisawa S, Atsumi T, Satoh K, Kadoma Y, Ishihara M, Okada N, Nagasaki M, Yokoe I, Sakagami H. Radical generation, radical-scavenging activity, and cytotoxicity of eugenol-related compounds. In Vitr Mol Toxicol. 2000 Winter;13(4):269-80. PMID 11319278
  16. Horvathova E, Navarova J, Galova E, Sevcovicova A, Chodakova L, Snahnicanova Z, Melusova M, Kozics K, Slamenova D. Assessment of antioxidative, chelating, and DNA-protective effects of selected essential oil components (eugenol, carvacrol, thymol, borneol, eucalyptol) of plants and intact Rosmarinus officinalis oil. J Agric Food Chem. 2014 Jul 16;62(28):6632-9. doi: 10.1021/jf501006y. PMID 24955655
  17. Park SH, Sim YB, Lee JK, Kim SM, Kang YJ, Jung JS, Suh HW. The analgesic effects and mechanisms of orally administered eugenol. Arch Pharm Res. 2011 Mar;34(3):501-7. PMID 21547684
  18. Dallmeier K, Carlini EA. Anesthetic, hypothermic, myorelaxant and anticonvulsant effects of synthetic eugenol derivatives and natural analogues. Pharmacology. 1981;22(2):113-27. PMID 7208593
  19. Howes MJ, Houghton PJ, Barlow DJ, Pocock VJ, Milligan SR. Assessment of estrogenic activity in some common essential oil constituents. J Pharm Pharmacol. 2002 Nov;54(11):1521-8. PMID 12495555
  20. Hideaki Kabuto, Mika Tada, Masahiro Kohno. Eugenol [2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol] Prevents 6-Hydroxydopamine-Induced Dopamine Depression and Lipid Peroxidation Inductivity in Mouse Striatum. Biological and Pharmaceutical Bulletin, Vol. 30 (2007) No. 3 P 423-427. PMID 17329831
  21. Satoh K, Ida Y, Sakagami H, Tanaka T, Fujisawa S. Effect of antioxidants on radical intensity and cytotoxic activity of eugenol. Anticancer Res. 1998 May-Jun;18(3A):1549-52. PMID 9673369
  22. http://www.femaflavor.org/public/about_fema/index.php