Eugénol

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Nom de la substance

Eugénol (et isoeugénol)

Famille moléculaire

Phénol monoterpénique (phénylpropène, sous-classe des phénylpropanoïdes)

Source végétale

Propriétés

  • Antibactérien [1], l'eugénol et l'isoeugénol sont actifs contre Trichomonas vaginalis, Helicobacter pylori [2], Listeria monocytogenes, Escherichia coli [3], mycoplasmes (Ureaplasma sp. ) [4]
  • Synergie antibactérienne entre eugénol, thymol et carvacrol [5]
  • Effet synergique en association avec les antibiotiques [6]
  • Antifongique [7], vis-à-vis de Cladosporium herbarum et Penicillium glabrum [8], vis-à-vis de Candida, Aspergillus & dermatophytes (y compris résistants au fluconazole) par lésion de la membrane cellulaire et entraine une réduction considérable de la quantité d’ergostérol, un composant spécifique de la membrane cellulaire fungique [9], actif contre des souches de Candida résistantes au fluconazole [10]
  • Anthelminthique [11]
  • Inhibiteur de la cyclo-oxygénase, inhibe la synthèse de prostaglandines, notamment par la muqueuse du colon, inhibiteur du transit
  • Anti-inflammatoire par inhibition de la Cox-2, anti-arthritique [12], agent préventif du cancer [13]
  • Effets immunomodulateurs et anti-inflammatoires, l'eugénol inhibe la voie du NF-κB [14]
  • Gastroprotecteur par stimulation de la synthèse du mucus gastrique [15], effet de prévention de l'ulcère gastrique [16]
  • Antioxydant [17] et protecteur de l'ADN [18]
  • Hépatoprotecteur, inhibe la toxicité du tétrachlorure de carbone, inducteur d'enzymes de phase II (NADPH-cytochrome c réductase, NADH-cytochrome réductase, coumarine hydroxylase, 7-éthoxy coumarine-O-deéthylase, UDP-glucuronyltransférase, glutathion-S-transférase) [19]
  • Hépatoprotecteur vis-à-vis des lésions hépatiques induites par le trioxyde d'arsenic (As2O3) [20], le tétrachlorure de carbone [21], l’acétaminophène [22], [23], l’alcool éthylique [24]
  • Spasmolytique, anticonvulsivant
  • Antalgique surtout par voie locale [25], effet analgésique médié par les récepteurs alpha2-adrénergiques et opioïdes, mais non par les récepteurs sérotoninergiques [26] et anesthésiant [27]
  • Parasympatholytique et sympatholytique, hypotenseur par effet vasodilatateur périphérique
  • Anti-agrégant
  • Effet anti-œstrogénique [28]
  • Prévient la réduction de dopamine dans le striatum, prévention de la lipoperoxydation, effet potentiel dans la maladie de Parkinson [29]

Effet thérapeutique

  • Intéressant dans les infections dentaires, pharyngées, gastro-intestinales, urinaires, génitales
  • Douleurs dentaires, pharyngées, œsophagiennes
  • Douleurs rhumatismales (par voie locale)

Effets indésirables

  • Effets anticoagulants en association avec des médicaments anti-inflammatoires, aspirine ou anti-agrégants
    • Ne pas associer avec les anticoagulants
  • Rares allergies
  • Cytotoxique [30]
  • Néanmoins substance classée GRAS par le FEMA (Flavor and Extract Manufacturers Association) [31]
    • GRAS = “generally recognized as safe” (généralement reconnu comme sans danger)
  • Hépatotoxicité pour des doses très élevées, par exemple le cas d’un enfant de 15 mois ayant absorbé 10 ml d’HE de girofle [32], et d’une enfant de 3 mois ayant absorbé 8 ml d’HE de girofle [33], traités favorablement tous les deux par N-acétylcystéine
  • Hépatotoxique chez le rat [34] et chez la souris ayant reçu préalablement un traitement inhibiteur de synthèse du glutathion [35], [36]

Bibliographie

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  2. G. E. Bergonzelli, D. Donnicola, N. Porta, and I. E. Corthésy-Theulaz. Essential Oils as Components of a Diet-Based Approach to Management of Helicobacter Infection. Antimicrob Agents Chemother. 2003 October; 47(10): 3240–3246. PMID 14506036 intégral en pdf
  3. Pérez-Conesa D, McLandsborough L, Weiss J. Inhibition and inactivation of Listeria monocytogenes and Escherichia coli O157:H7 colony biofilms by micellar-encapsulated eugenol and carvacrol. J Food Prot. 2006 Dec;69(12):2947-54. PMID 17186663
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  12. Jagdish N. Sharma, Krishna C. Srivastava, Ee K. Gan. Suppressive Effects of Eugenol and Ginger Oil on Arthritic Rats. Pharmacology 1994;49:314-318
  13. Kim SS, Oh OJ, Min HY, Park EJ, Kim Y, Park HJ, Nam Han Y, Lee SK. Eugenol suppresses cyclooxygenase-2 expression in lipopolysaccharide-stimulated mouse macrophage RAW264.7 cells. Life Sci. 2003 Jun 6;73(3):337-48. PMID 12757841
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