Acide ursolique

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Nom de la substance

Acide ursolique

Famille moléculaire

Source végétale

Propriétés

  • Agent de protection anti-cancer, protection du poumon, du foie, du rein, du cerveau, propriétés anti-inflammatoires, effets anabolisants sur les muscles squelettiques muscles, anti-ostéoporotique, antimicrobien vis-à-vis de bactéries, des virus HIV et HCV, et de Plasmodium (agents du paludisme) [1]
  • Anti-inflammatoire par inhibition de la 5-lipoxygénase et de la COX-2 [2], anti-élastase, anti-matrix metalloproteinase 9, antioxydant
    • Des dérivés de l’acide ursolique inhibent l’expression d’enzymes pro-inflammatoires et sont de potentiels agents de chimioprévention vis-à-vis du cancer ou d’autres maladies ayant une composante inflammatoire [3]
  • Antibactérien, inhibe la formation de biofilm chez Escherichia coli [4], améliore la sensibilité des antibiotiques aminoglycosides [5] et acide nalidixique [6] vis-à-vis de Escherichia coli multirésistant, entre en synergie avec la colistine pour inhiber les pompes d'efflux des Enterobactéries résistantes [7]
  • Antimicrobien, immunomodulant [8]
  • Antiviral, l’acide ursolique possède une forte activité contre les virus à ADN : Herpes-virus-1 (HSV-1), Adenovirus-8 (ADV-8), comme à ARN : Coxsackievirus B1 (CVB1), Enterovirus 71 (EV71) [9]
  • Propriétés antitumorales (cellules de carcinome colique humain HCT15) [10]
  • Anticancéreux, anti-angiogénique par inactivation du NF-kB, bloque la production de COX-2 par les cellules cancéreuses, protection contre des effets secondaires des chimio et radiothérapies [11]
  • Effet anti-prolifératif et inducteur d'apoptose sur les cellules HT-29 de cancer du colon, avec activation des caspases [12], et sur les cellules HaCat provenant de kératinocytes, médiées par la caspase-3 [13], effet anti-tumoral in vitro et inhibition de la croissance cellulaire in vivo [14], induit l'apoptose des cellules de cancer endométrial HEC108 [15]
  • Inhibiteur de l'élastase humaine, comme d'autres triterpènes, notamment l'acide oléanolique (son isomère), l'érythrodiol, l'hédéragénine et l'acide 18 béta-glycyrrhétique [16]
  • Inhibition de l'acétylcholinestérase, effet potentiel dans la maladie d'Alzheimer [17]
  • Tonicardiaque, protecteur du système cardio-vasculaire
  • Diminue la prise de poids abdominale et l’obésité chez la souris [18], comme l'acide oléanolique (son isomère) qui améliore la tolérance au glucose [19]
  • Hépatoprotecteur [20]
  • Diminue la peroxydation lipidique, comme l'acide oléanolique [21]
  • L’acide ursolique inhibe l’athérosclérose induite par la résistine, une adipokine liée à l’obésité, qui entraine l’expression des molécules d’adhésion des monocytes aux cellules endothéliales [22], réduit l’inflammation induite par l’obésité [23]

Effet thérapeutique

  • Prévention et traitement de l'obésité et du cancer [24]
  • Effet potentiel dans de nombreux cancers et dans les maladies inflammatoires par l'intermédiaire d'une action sur la diminution des Th-17 et de l'interleukine IL-17 [25]

Effets indésirables

Bibliographie

  1. Woźniak Ł, Skąpska S, Marszałek K. Ursolic Acid--A Pentacyclic Triterpenoid with a Wide Spectrum of Pharmacological Activities. Molecules. 2015 Nov 19;20(11):20614-41. doi: 10.3390/molecules201119721. PMID 26610440
  2. Ringbom T, Segura L, Noreen Y, Perera P, Bohlin L. Ursolic acid from Plantago major, a selective inhibitor of cyclooxygenase-2 catalyzed prostaglandin biosynthesis. J Nat Prod. 1998 Oct;61(10):1212-5. PMID 9784154
  3. Suh N, Honda T, Finlay HJ, Barchowsky A, Williams C, Benoit NE, Xie QW, Nathan C, Gribble GW, Sporn MB. Novel triterpenoids suppress inducible nitric oxide synthase (iNOS) and inducible cyclooxygenase (COX-2) in mouse macrophages. Cancer Res. 1998 Feb 15;58(4):717-23. PMID 9485026
  4. Ren, D., Zuo, R., Barrios, A. F. G., Bedzyk, L. A., Eldridge, G. R., Pasmore, M. E., & Wood, T. K. (2005). Differential gene expression for investigation of Escherichia coli biofilm inhibition by plant extract ursolic acid. Applied and environmental microbiology, 71(7), 4022-4034. texte intégral
  5. Do Nascimento, P. G., Lemos, T. L., Bizerra, A., Arriaga, Â., Ferreira, D. A., Santiago, G. M., ... & Costa, J. G. M. (2014). Antibacterial and antioxidant activities of ursolic acid and derivatives. Molecules, 19(1), 1317-1327.
  6. Dwivedi, G. R., Maurya, A., Yadav, D. K., Khan, F., Darokar, M. P., & Srivastava, S. K. (2015). Drug resistance reversal potential of ursolic acid derivatives against nalidixic acid‐and multidrug‐resistant Escherichia coli. Chemical biology & drug design, 86(3), 272-283.
  7. Sundaramoorthy, N. S., Mohan, H. M., Subramaniam, S., Raman, T., Ganesan, S. S., Sivasubamanian, A., & Nagarajan, S. (2019). Ursolic acid inhibits colistin efflux and curtails colistin resistant Enterobacteriaceae. AMB Express, 9(1), 27.
  8. Jiménez-Arellanes A, Luna-Herrera J, Cornejo-Garrido J, López-García S, Castro-Mussot ME, Meckes-Fischer M, Mata-Espinoza D, Marquina B, Torres J, Pando RH. Ursolic and oleanolic acids as antimicrobial and immunomodulatory compounds for tuberculosis treatment. BMC Complementary and Alternative Medicine 2013, 13:258 (7 October 2013) Abstract Provisional PDF
  9. Chiang LC, Ng LT, Cheng PW, Chiang W, Lin CC. Antiviral activities of extracts and selected pure constituents of Ocimum basilicum. Clin Exp Pharmacol Physiol. 2005 Oct;32(10):811-6. doi: 10.1111/j.1440-1681.2005.04270.x. PMID 16173941
  10. Li J, Guo WJ, Yang QY. Effects of ursolic acid and oleanolic acid on human colon carcinoma cell line HCT15. World J Gastroenterol. 2002 Jun;8(3):493-5. doi: 10.3748/wjg.v8.i3.493. PMID 12046077; PMCID: PMC4656428.
  11. Muto Y, Ninomiya M, Fujiki H. Present status of research on cancer chemoprevention in Japan. Jpn J Clin Oncol. 1990 Sep;20(3):219-24. PMID 2255099.
  12. Andersson David, Liu Jian-Jun, Nilsson Ake, Duan Rui-Dong. Ursolic acid inhibits proliferation and stimulates apoptosis in ht29 cells following activation of alkaline sphingomyelinase. Anticancer research, 2003, vol. 23, no4, pp. 3317-3322 [1]
  13. Harmand Pierre-Olivier, Duval Raphael, Liagre Bertrand, Jayat-Vignoles Chantal, Beneytout Jean-Louis, Delage Christiane, Simon Alain. Ursolic acid induces apoptosis through caspase-3 activation and cell cycle arrest in HaCat cells. International journal of oncology, 2003, vol. 23, no1, pp. 105-112 [2]
  14. Intae Lee, Jihean Lee, Lee Young H, Leonard Jay. Ursolic acid-induced changes in tumor growth, O2 consumption, and tumor interstitial fluid pressure. Anticancer research, 2001, vol. 21, no4A, pp. 2827-2833 [3]
  15. Achiwa Yumiko, Hasegawa Kiyoshi, Udagawa Yasuhiro. Molecular mechanism of ursolic acid induced apoptosis in poorly differentiated endometrial cancer HEC108 cells. Oncology reports, 2005, vol. 14, no2, pp. 507-512 [4]
  16. Ying QL, Rinehart AR, Simon SR, Cheronis JC. Inhibition of human leucocyte elastase by ursolic acid. Evidence for a binding site for pentacyclic triterpenes. Biochem J. 1991 Jul 15;277 ( Pt 2):521-6. PMID 1859379
  17. Chung YK, Heo HJ, Kim EK, Kim HK, Huh TL, Lim Y, Kim SK, Shin DH. Inhibitory effect of ursolic acid purified from Origanum majorana L on the acetylcholinesterase. Mol Cells. 2001 Apr 30;11(2):137-43. PMID: 11355692
  18. Rao VS, de Melo CL, Queiroz MG, Lemos TL, Menezes DB, Melo TS, Santos FA. Ursolic acid, a pentacyclic triterpene from Sambucus australis, prevents abdominal adiposity in mice fed a high-fat diet. J Med Food. 2011 Nov;14(11):1375-82. doi: 10.1089/jmf.2010.0267. PMID 21612453
  19. de Melo CL, Queiroz MG, Fonseca SG, Bizerra AM, Lemos TL, Melo TS, Santos FA, Rao VS. Oleanolic acid, a natural triterpenoid improves blood glucose tolerance in normal mice and ameliorates visceral obesity in mice fed a high-fat diet. Chem Biol Interact. 2010 Apr 15;185(1):59-65. doi: 10.1016/j.cbi.2010.02.028. PMID 20188082
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  24. Mancha-Ramirez AM, Slaga TJ. Ursolic Acid and Chronic Disease: An Overview of UA's Effects On Prevention and Treatment of Obesity and Cancer. Adv Exp Med Biol. 2016;928:75-96. PMID 27671813
  25. Xu T, Wang X, Zhong B, Nurieva RI, Ding S, Dong C. Ursolic acid suppresses interleukin-17 (IL-17) production by selectively antagonizing the function of RORgamma t protein. J Biol Chem. 2011 Jul 1;286(26):22707-10. PMID 21566134
  • P. Goetz. Éléments du traitement par phytothérapie du vieillissement de la peau et du conjonctif. Phytothérapie, Volume 3, Number 2, 72-76