Acide ursolique

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Nom de la substance

Acide ursolique

Famille moléculaire

Source végétale

Propriétés

  • Agent de protection anti-cancer, protection du poumon, du foie, du rein, du cerveau, propriétés anti-inflammatoires, effets anabolisants sur les muscles squelettiques muscles, anti-ostéoporotique, antimicrobien vis-à-vis de bactéries, des virus HIV et HCV, et de Plasmodium (agents du paludisme) [1]
  • Anti-inflammatoire par inhibition de la 5-lipoxygénase et de la COX-2 [2], anti-élastase, anti-matrix metalloproteinase 9, antioxydant
  • Tonicardiaque, protecteur du système cardio-vasculaire
  • Antimicrobien, immunomodulant [3]
  • Antiviral (herpès-virus, virus à ARN, coksakie & adénovirus, entérovirus)
  • Anticancéreux, anti-angiogénique par inactivation du NF-kB, bloque la production de COX-2 par les cellules cancéreuses, protection contre des effets secondaires des chimio et radiothérapies
  • Des dérivés de l’acide ursolique inhibent l’expression d’enzymes pro-inflammatoires et sont de potentiels agents de chimioprévention vis-à-vis du cancer ou d’autres maladies ayant une composante inflammatoire [4]
  • Effet anti-prolifératif et inducteur d'apoptose sur les cellules HT-29 de cancer du colon, avec activation des caspases [5], et sur les cellules HaCat provenant de kératinocytes, médiées par la caspase-3 [6], effet anti-tumoral in vitro et inhibition de la croissance cellulaire in vivo [7], induit l'apoptose des cellules de cancer endométrial HEC108 [8]
  • Inhibition de l'acétylcholinestérase, effet potentiel dans la maladie d'Alzheimer [9]
  • Diminue la prise de poids abdominale et l’obésité chez la souris [10], comme l'acide oléanolique (son isomère) qui améliore la tolérance au glucose [11]
  • L’acide ursolique inhibe l’athérosclérose induite par la résistine, une adipokine liée à l’obésité, qui entraine l’expression des molécules d’adhésion des monocytes aux cellules endothéliales [12], réduit l’inflammation induite par l’obésité [13]

Effet thérapeutique

  • Prévention et traitement de l'obésité et du cancer [14]
  • Effet potentiel dans de nombreux cancers et dans les maladies inflammatoires par l'intermédiaire d'une action sur la diminution des Th-17 et de l'interleukine IL-17 [15]

Effets indésirables

Bibliographie

  1. Woźniak Ł, Skąpska S, Marszałek K. Ursolic Acid--A Pentacyclic Triterpenoid with a Wide Spectrum of Pharmacological Activities. Molecules. 2015 Nov 19;20(11):20614-41. doi: 10.3390/molecules201119721. PMID 26610440
  2. Ringbom T, Segura L, Noreen Y, Perera P, Bohlin L. Ursolic acid from Plantago major, a selective inhibitor of cyclooxygenase-2 catalyzed prostaglandin biosynthesis. J Nat Prod. 1998 Oct;61(10):1212-5. PMID 9784154
  3. Jiménez-Arellanes A, Luna-Herrera J, Cornejo-Garrido J, López-García S, Castro-Mussot ME, Meckes-Fischer M, Mata-Espinoza D, Marquina B, Torres J, Pando RH. Ursolic and oleanolic acids as antimicrobial and immunomodulatory compounds for tuberculosis treatment. BMC Complementary and Alternative Medicine 2013, 13:258 (7 October 2013) Abstract Provisional PDF
  4. Suh N, Honda T, Finlay HJ, Barchowsky A, Williams C, Benoit NE, Xie QW, Nathan C, Gribble GW, Sporn MB. Novel triterpenoids suppress inducible nitric oxide synthase (iNOS) and inducible cyclooxygenase (COX-2) in mouse macrophages. Cancer Res. 1998 Feb 15;58(4):717-23. PMID 9485026
  5. Andersson David, Liu Jian-Jun, Nilsson Ake, Duan Rui-Dong. Ursolic acid inhibits proliferation and stimulates apoptosis in ht29 cells following activation of alkaline sphingomyelinase. Anticancer research, 2003, vol. 23, no4, pp. 3317-3322 [1]
  6. Harmand Pierre-Olivier, Duval Raphael, Liagre Bertrand, Jayat-Vignoles Chantal, Beneytout Jean-Louis, Delage Christiane, Simon Alain. Ursolic acid induces apoptosis through caspase-3 activation and cell cycle arrest in HaCat cells. International journal of oncology, 2003, vol. 23, no1, pp. 105-112 [2]
  7. Intae Lee, Jihean Lee, Lee Young H, Leonard Jay. Ursolic acid-induced changes in tumor growth, O2 consumption, and tumor interstitial fluid pressure. Anticancer research, 2001, vol. 21, no4A, pp. 2827-2833 [3]
  8. Achiwa Yumiko, Hasegawa Kiyoshi, Udagawa Yasuhiro. Molecular mechanism of ursolic acid induced apoptosis in poorly differentiated endometrial cancer HEC108 cells. Oncology reports, 2005, vol. 14, no2, pp. 507-512 [4]
  9. Chung YK, Heo HJ, Kim EK, Kim HK, Huh TL, Lim Y, Kim SK, Shin DH. Inhibitory effect of ursolic acid purified from Origanum majorana L on the acetylcholinesterase. Mol Cells. 2001 Apr 30;11(2):137-43. PMID: 11355692
  10. Rao VS, de Melo CL, Queiroz MG, Lemos TL, Menezes DB, Melo TS, Santos FA. Ursolic acid, a pentacyclic triterpene from Sambucus australis, prevents abdominal adiposity in mice fed a high-fat diet. J Med Food. 2011 Nov;14(11):1375-82. doi: 10.1089/jmf.2010.0267. PMID 21612453
  11. de Melo CL, Queiroz MG, Fonseca SG, Bizerra AM, Lemos TL, Melo TS, Santos FA, Rao VS. Oleanolic acid, a natural triterpenoid improves blood glucose tolerance in normal mice and ameliorates visceral obesity in mice fed a high-fat diet. Chem Biol Interact. 2010 Apr 15;185(1):59-65. doi: 10.1016/j.cbi.2010.02.028. PMID 20188082
  12. Lin YT, Yu YM, Chang WC, Chiang SY, Chan HC, Lee MF. Ursolic acid plays a protective role in obesity-induced cardiovascular diseases. Can J Physiol Pharmacol. 2016 Jun;94(6):627-33. doi: 10.1139/cjpp-2015-0407. PMID 26991492
  13. Zhang Y, Song C, Li H, Hou J, Li D. Ursolic acid prevents augmented peripheral inflammation and inflammatory hyperalgesia in high-fat diet-induced obese rats by restoring downregulated spinal PPARα. Mol Med Rep. 2016 Jun;13(6):5309-16. doi: 10.3892/mmr.2016.5172. PMID 27108888
  14. Mancha-Ramirez AM, Slaga TJ. Ursolic Acid and Chronic Disease: An Overview of UA's Effects On Prevention and Treatment of Obesity and Cancer. Adv Exp Med Biol. 2016;928:75-96. PMID 27671813
  15. Xu T, Wang X, Zhong B, Nurieva RI, Ding S, Dong C. Ursolic acid suppresses interleukin-17 (IL-17) production by selectively antagonizing the function of RORgamma t protein. J Biol Chem. 2011 Jul 1;286(26):22707-10. PMID 21566134
  • P. Goetz. Éléments du traitement par phytothérapie du vieillissement de la peau et du conjonctif. Phytothérapie, Volume 3, Number 2, 72-76