Citrals

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Nom de la substance

Citrals

Famille moléculaire

Source végétale

Propriétés

  • Anti-inflammatoire et antalgique [1]
  • Sédatif, calmant du système nerveux central et légèrement tonifiant, relaxant musculaire [2]
  • Antiseptique
  • Antiallergique [3]
  • Légèrement œstrogénique [4]
  • Anticancéreux [5], [6], [7]
    • Induit l'apoptose, la fragmentation de l'ADN et l'activité catalytique de la caspase-3 [8]
    • Inhibe la promotion des cancers cutanés (activité antitumorale dose-dépendante sur les cancers cutanés induits par le tétradécanoylphorbol-13-acétate ou TPA) [9]
  • Inducteur de la glutathion-S-transférase de classe P1 (surtout trans-citral = géranial)
  • Actif sur Helicobacter pylori, antiviral sur Herpes simplex virus type-2
  • Antifongique [10], vis-à-vis de Candida albicans [11]
  • Activité d’inhibition de la tyrosinase (les citrals sont des inhibiteurs non compétitifs alors que le myrcène est un inhibiteur compétitif [12]

Effet thérapeutique

Effets indésirables

  • Pas d'effets adverses décrits, le NOAEL des citrals est très élevé (120 mg/kg chez le rongeur [13]
  • Allergies possibles
  • Non mutagène au test d'Ames [14]
  • Non carcinogène chez le rat, doute chez la souris [15]

Bibliographie

  1. Lucindo J. Quintans-Júnior, Adriana G. Guimarães, Marilia T. de Santana, Bruno E.S. Araújo, Flávia V. Moreira, Leonardo R. Bonjardim, Adriano A. S. Araújo, Jullyana S. Siqueira, Ângelo R. Antoniolli, Marco A. Botelho, Jackson R. G. S. Almeida, Márcio R. V. Santos. Citral reduces nociceptive and inflammatory response in rodents. Revista Brasileira de Farmacognosia, vol.21 no.3 Curitiba May/June 2011
  2. T Gurgel do Vale, E Couto Furtado, JG Santos Jr, GSB Viana. Central effects of citral, myrcene and limonene, constituents of essential oil chemotypes from Lippia alba (Mill.) N.E. Brown. Phytomedicine, Volume 9, Issue 8, 2002, Pages 709-714 [1]
  3. Mitoshi M, Kuriyama I, Nakayama H, Miyazato H, Sugimoto K, Kobayashi Y, Jippo T, Kuramochi K, Yoshida H, Mizushina Y. Suppression of allergic and inflammatory responses by essential oils derived from herbal plants and citrus fruits. Int J Mol Med. 2014 Jun;33(6):1643-51. doi: 10.3892/ijmm.2014.1720. PMID 24682420
  4. Howes MJ, Houghton PJ, Barlow DJ, Pocock VJ, Milligan SR. Assessment of estrogenic activity in some common essential oil constituents. J Pharm Pharmacol. 2002. Nov;54(11):1521-8. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12495555
  5. Osato S, Mori H, Morita M. Experiments on the chemotherapeutic treatment of carcinoma with citral and citronellal and those combined with PCMB. Tohoku J Exp Med. 1961 Dec 25;75:223-33.PMID 14482444. Texte intégral : [2]
  6. Osato S, Oda K, Sato F. [Direct action of citral and citronellal on cancer cells.] C R Seances Soc Biol Fil. 1954 Apr;148(7-8):768-9
  7. Osato S. Chemotherapy of human carcinoma with citronellal and citral and their action on carcinoma tissue in its histological aspects up to healing. Tohoku J Exp Med. 1965 Jul 25;86(2):102-47. PMID 5835261. Texte intégral : [3]
  8. Dudai N, Weinstein Y, Krup M, Rabinski T, Ofir R. Citral is a new inducer of caspase-3 in tumor cell lines. Planta Med. 2005 May;71(5):484-8. PMID 15931590
  9. Connor MJ. Modulation of tumor promotion in mouse skin by the food additive citral (3,7-dimethyl-2,6-octadienal). Cancer Lett. 1991 Jan;56(1):25-8. PMID 2004350
  10. Araújo C, Sousa M.J, Ferreira M.F, Leão C. Activity of Essential Oils from Mediterranean Lamiaceae Species against Food Spoilage Yeasts. Journal of Food Protection, Volume 66, Number 4, 1 April 2003 , pp. 625-632(8)
  11. Leite MCA, Bezerra AP de B, de Sousa JP, Guerra FQS, Lima E de O. Evaluation of Antifungal Activity and Mechanism of Action of Citral against Candida albicans. Evidence-based Complementary and Alternative Medicine : eCAM. 2014;2014:378280. doi:10.1155/2014/378280. texte intégral
  12. Matsuura R, Ukeda H, Sawamura M. Tyrosinase inhibitory activity of citrus essential oils. J Agric Food Chem. 2006 Mar 22;54(6):2309-13. PMID 16536612
  13. Scientific Opinion of the Panel on Food Contact Material, Enzymes, Flavourings & Processing Aids on a request from the Commission on 3-Alkylated aliphatic acyclic alpha,beta-unsaturated aldehydes and precursors with or without additional double bonds from chemical subgroup 1.1.3 of FGE.19
  14. Gomes-Carneiro MR, Felzenszwalb I, Paumgartten FJ. Mutagenicity testing (+/-)-camphor, 1,8-cineole, citral, citronellal, (-)-menthol and terpineol with the Salmonella/microsome assay. Mutat Res. 1998 Aug 7;416(1-2):129-36. PMID 9725999
  15. National Toxicology Program. NTP toxicology and carcinogenesiss studies of citral (microencapsulated) (CAS No. 5392-40-5) in F344/N rats and B6C3F1 mice (feed studies). Natl Toxicol Program Tech Rep Ser. 2003 Jan;(505):1-268. PMID 12637974