Méthyl-eugénol

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Nom de la substance

Méthyl-eugénol, méthyleugénol, eugénol méthyléther, eugénol méthyl éther, eugenol methylether, 4-allylvératrole

Famille moléculaire

Éther (phénol méthyl-éther), phénylpropène

Source végétale

Propriétés

  • Attractant pour les insectes, insecticide
  • Anesthésiant local

Effet thérapeutique

Effets indésirables

  • Toxique (dose sécuritaire maximale : 0,01 mg/kg/jour) [1]
  • Mutagène et carcinogène [PubChem]
  • Le méthyleugénol pur à fortes doses induit (comme le méthylchavicol) une hépatocarcinogénicité chez les rongeurs suite à sa bioactivation en 1'-sulfooxyméthyleugénol, lequel forme des adduits à l'ADN ; la co-administration de méthyleugénol et de névadensine (une méthoxyflavone de Ocimum basilicum) par voie orale entraîne une inhibition de la formation d'adduits à l'ADN de méthyleugénol dans le foie et réduit l'induction de foyers néoplasiques, la toxicité du méthyleugénol diminuant fortement lorsqu’il est administré dans une matrice contenant des inhibiteurs de SULT tels que la névadensine [2], [3]
  • Le méthyleugénol est interdit dans les produits cosmétiques sauf s’il s’agit de méthyleugénol naturellement présent dans les extraits et les HE et sous réserve que sa concentration n’excède pas :
    • 0,01 % dans les parfums fins
    • 0,004 % dans les eaux de toilette
    • 0,002 % dans les crèmes parfumées
    • 0,001 % dans les produits rincés
    • 0,0002 % dans les autres produits non rincés et les produits d’hygiène buccale [4]
  • Les études sur les rongeurs montrent que la toxicité du méthyleugénol et de l'estragole sont probablement minimes dans l'intervalle posologique de 1 à 10 mg / kg de poids corporel, soit environ 100 à 1000 fois l'exposition humaine prévue à ces substances. Pour ces raisons, il est conclu que l'exposition actuelle résultant de la consommation d'aliments, principalement des épices, ne présente pas de risque significatif de cancer [5]
  • La dose limite dans la nourriture est fixée à 0,05 mg [6]
    • Le méthyleugénol n’est pas autorisé comme substance aromatisante dans l’alimentation humaine. En revanche, le méthyleugénol naturellement présent dans les arômes et/ou dans les ingrédients alimentaires possédant des propriétés aromatisantes est autorisé avec des teneurs maximales : dans les produits laitiers (20 mg/kg), dans les préparations et produits à base de viande, y compris volaille et gibier (15 mg/kg), dans les préparations et produits à base de poisson (10 mg/kg), dans les potages et sauces (60 mg/kg), dans les « amuse-gueules » salés prêts à consommer (20 mg/kg), dans les boissons non alcoolisées (1 mg/kg) [7]
    • Des conjugués d’acide mercapturique du méthyleugénol (N-acétyl-S-[3'-(3,4-diméthoxyphényl)allyl]-L-cystéine) peuvent être retrouvés dans l’urine de consommateurs d’aliments contenant du méthyleugénol [8]

Bibliographie

  1. Robert Tisserand, Rodney Young. Essential Oil Safety: A Guide for Health Care Professionals. Elsevier, 1995.
  2. Alhusainy W, Williams GM, Jeffrey AM, Iatropoulos MJ, Taylor S, Adams TB, Rietjens IM. The natural basil flavonoid nevadensin protects against a methyleugenol-induced marker of hepatocarcinogenicity in male F344 rat. Food Chem Toxicol. 2014 Dec;74:28-34. doi: 10.1016/j.fct.2014.08.016. Epub 2014 Sep 10. PMID 25218219.
  3. Al-Subeihi AA, Alhusainy W, Paini A, Punt A, Vervoort J, van Bladeren PJ, Rietjens IM. Inhibition of methyleugenol bioactivation by the herb-based constituent nevadensin and prediction of possible in vivo consequences using physiologically based kinetic modeling. Food Chem Toxicol. 2013 Sep;59:564-71. doi: 10.1016/j.fct.2013.06.043. Epub 2013 Jul 4. PMID 23831728.
  4. Recommandations relatives aux critères de qualité des huiles essentielles. Contribution pour l’évaluation de la sécurité des produits cosmétiques contenant des huiles essentielles. AFSSAPS. Mai 2008. [1]
  5. Smith RL, Adams TB, Doull J, Feron VJ, Goodman JI, Marnett LJ, Portoghese PS, Waddell WJ, Wagner BM, Rogers AE, Caldwell J, Sipes IG. Safety assessment of allylalkoxybenzene derivatives used as flavouring substances - methyl eugenol and estragole. Food Chem Toxicol. 2002 Jul;40(7):851-70. PMID 12065208
  6. De Vincenzi M, Silano M, Stacchini P, Scazzocchio B. Constituents of aromatic plants: I. Methyleugenol. Fitoterapia. 2000 Apr;71(2):216-21. PMID 10727828
  7. AVIS de l’Agence nationale de sécurité sanitaire de l’alimentation, de l’environnement et du travail relatif à « l’utilisation d’huiles essentielles de Melaleuca dans la composition des compléments alimentaires » Avis de l’Anses - Saisine n° 2018-SA-0096
  8. Nieschalke K, Bergau N, Jessel S, Seidel A, Baldermann S, Schreiner M, Abraham K, Lampen A, Monien BH, Kleuser B, Glatt H, Schumacher F. Urinary Excretion of Mercapturic Acids of the Rodent Carcinogen Methyleugenol after a Single Meal of Basil Pesto: A Controlled Exposure Study in Humans. Chem Res Toxicol. 2023 Nov 20;36(11):1753-1767. doi: 10.1021/acs.chemrestox.3c00212. Epub 2023 Oct 24. PMID 37875262; PMCID: PMC10664145.