Eucalyptol

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Nom de la substance

Eucalyptol = 1,8-cinéole = cinéole-1,8

Famille moléculaire

Oxyde monoterpénique

Source végétale

Propriétés

  • Expectorant, asséchant des muqueuses respiratoires, mucolytique, améliore la clairance muco-ciliaire [1]
  • Améliore les épreuves fonctionnelles respiratoires (1,8-cinéole à la dose de 3 fois 200mg/jour), anti-inflammatoire bronchique et anti-asthmatique [2],
    • Anti-inflammatoire, dans l’asthme traité par voie orale avec des capsules de 1,8-cinéole (3 fois 200mg/jour pdt 3 jours), on observe une inhibition de la production des métabolites de l’acide arachidonique (leucotriène B4 et prostaglandine E2) et des monocytes [3]
  • Antalgique et anti-inflammatoire par un effet non-opioïde [4], [5], action sur les cellules mastocytaires [6]
  • Vasodilatateur, le 1,8-cinéole induit une hypotension chez le rat, effet semblant plus lié à une relaxation vasculaire active qu’à une diminution du tonus sympathique [7], vasorelaxant [8]
  • Anti-angiogénique (cellules leucémiques), inducteur d'apoptose (fragmentation de l'ADN)
  • Activité anticholinestérasique intéressante [9]
  • Immunostimulant [10], [11]
  • Attractif pour les pollinisateurs, agent anti-herbivore
  • Bloque la synthèse de l'hormone juvénile de certains insectes

Effet thérapeutique

  • Bronchites et broncho-pneumopathies chroniques obstructives (BPCO), à la dose de 600 mg par jour de cinéole-1,8 [12], améliore la prévention des exacerbations des BPCO et de l’asthme [13]
  • Rhinites, sinusites [14], [15], [16]

Effets indésirables

  • Moyennement toxique, dose létale par voie orale fixée à 50-500mg/kg
  • Pas de mutagénicité au test d’Ames [17]
  • Ne pas employer en forte dose chez les enfants de moins de 6 ans
  • 1 ml d’HE d’eucalyptus (qui contient 70 % environ d'eucalyptol) entraine des convulsions chez l’homme [18]
    • Certains produits cosmétiques contenant du camphre, de l'eucalyptol et du menthol peuvent représenter un risque surtout chez le nourrisson. Dans l'attente d'une réglementation européenne et afin d'encadrer la sécurité des produits cosmétiques en contenant, l'Afssaps émet des recommandations en direction des professionnels de la filière sur les concentrations limites autorisées en camphre, eucalyptol et menthol dans les produits cosmétiques destinés aux enfants ou susceptibles d'être utilisés chez les enfants. Les recommandations portent d'une part sur les produits cosmétiques destinés à des enfants de moins de 3 ans où le camphre, l'eucalyptol et le menthol ne devraient pas être introduits et d'autre part sur les produits cosmétiques destinés à des enfants entre 3 et 6 ans où une concentration limite a été fixée pour ces trois ingrédients [19] [2]
  • Métabolisé par le cytochrome P450 en 3alpha-hydroxy-1,8-cinéole [20], [21], risque d'interactions médicamenteuses [22]

Bibliographie

  1. Hasani A, Pavia D, Toms N, Dilworth P, Agnew JE. Effect of aromatics on lung mucociliary clearance in patients with chronic airways obstruction. J Altern Complement Med. 2003 Apr;9(2):243-9. PMID 12804077
  2. Juergens UR, Dethlefsen U, Steinkamp G, Gillissen A, Repges R, Vetter H. Anti-inflammatory activity of 1.8-cineol (eucalyptol) in bronchial asthma: a double-blind placebo-controlled trial. Respir Med. 2003 Mar;97(3):250-6. PMID 12645832
  3. Juergens UR, Stöber M, Schmidt-Schilling L, Kleuver T, Vetter H. Antiinflammatory effects of euclyptol (1.8-cineole) in bronchial asthma: inhibition of arachidonic acid metabolism in human blood monocytes ex vivo. Eur J Med Res. 1998 Sep 17;3(9):407-12. PMID 9737886
  4. Santos FA, Rao VS. Antiinflammatory and antinociceptive effects of 1,8-cineole a terpenoid oxide present in many plant essential oils. Phytother Res. 2000 Jun;14(4):240-4. PMID 10861965
  5. Liapi C, Anifandis G, Chinou I, Kourounakis AP, Theodosopoulos S, Galanopoulou P. Antinociceptive properties of 1,8-Cineole and beta-pinene, from the essential oil of Eucalyptus camaldulensis leaves, in rodents. Planta Med. 2007 Oct;73(12):1247-54. PMID 17893834
  6. Santos FA, Rao VS. Mast cell involvement in the rat paw oedema response to 1,8-cineole, the main constituent of eucalyptus and rosemary oils. Eur J Pharmacol. 1997 Jul 23;331(2-3):253-8. PMID 9274987
  7. Lahlou S, Figueiredo AF, Magalhães PJ, Leal-Cardoso JH. Cardiovascular effects of 1,8-cineole, a terpenoid oxide present in many plant essential oils, in normotensive rats. Can J Physiol Pharmacol. 2002 Dec;80(12):1125-31. PMID 12564637
  8. Pinto NV, Assreuy AM, Coelho-de-Souza AN, Ceccatto VM, Magalhães PJ, Lahlou S, Leal-Cardoso JH. Endothelium-dependent vasorelaxant effects of the essential oil from aerial parts of Alpinia zerumbet and its main constituent 1,8-cineole in rats. Phytomedicine. 2009 Dec;16(12):1151-5. doi: 10.1016/j.phymed.2009.04.007. PMID 19524416
  9. Dohi S, Terasaki M, Makino M. Acetylcholinesterase Inhibitory Activity and Chemical Composition of Commercial Essential Oils. J Agric Food Chem. 2009 Apr 9. PMID 19358605
  10. Serafino A, Vallebona PS, Andreola F, et al. Stimulatory effect of Eucalyptus essential oil on innate cell-mediated immune response. BMC Immunology. 2008;9:17. doi:10.1186/1471-2172-9-17. texte intégral
  11. Sadlon AE, Lamson DW. Immune-modifying and antimicrobial effects of Eucalyptus oil and simple inhalation devices. Altern Med Rev. 2010 Apr;15(1):33-47. PMID 20359267
  12. Worth H, Schacher C, Dethlefsen U. Concomitant therapy with Cineole (Eucalyptole) reduces exacerbations in COPD: a placebo-controlled double-blind trial. Respir Res. 2009 Jul 22;10:69. doi: 10.1186/1465-9921-10-69. PMID 19624838 texte intégral
  13. Juergens UR. Anti-inflammatory properties of the monoterpene 1.8-cineole: current evidence for co-medication in inflammatory airway diseases. Drug Res (Stuttg). 2014 Dec;64(12):638-46. doi: 10.1055/s-0034-1372609. PMID 24831245
  14. Tesche S, Metternich F, Sonnemann U, Engelke JC, Dethlefsen U. The value of herbal medicines in the treatment of acute non-purulent rhinosinusitis. Results of a double-blind, randomised, controlled trial. Eur Arch Otorhinolaryngol. 2008 Nov;265(11):1355-9. doi: 10.1007/s00405-008-0683-z. PMID 18437408
  15. Ghazi-Moghadam K, Inançlı HM, Bazazy N, Plinkert PK, Efferth T, Sertel S. Phytomedicine in otorhinolaryngology and pulmonology: clinical trials with herbal remedies. Pharmaceuticals (Basel). 2012 Aug 20;5(8):853-74. doi: 10.3390/ph5080853. PMID 24280678 [1]
  16. Kehrl W, Sonnemann U, Dethlefsen U. Therapy for acute nonpurulent rhinosinusitis with cineole: results of a double-blind, randomized, placebo-controlled trial. Laryngoscope. 2004 Apr;114(4):738-42. PMID 15064633
  17. Maria Regina Gomes-Carneiro, Israel Felzenszwalb, Francisco J.R Paumgartten, Mutagenicity testing of (±)-camphor, 1,8-cineole, citral, citronellal, (−)-menthol and terpineol with the Salmonella/microsome assay. Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis, Volume 416, Issues 1-2, 7 August 1998, Pages 129-136
  18. Poppenga RH. Risks associated with the use of herbs and other dietary supplements. Vet Clin North Am Equine Pract. 2001 Dec;17(3):455-77, vi-vii. PMID 11780280
  19. site de l'AFSSAPS
  20. Mike Duisken, Frank Sandner, Brunhilde Blömeke, Juliane Hollender. Metabolism of 1,8-cineole by human cytochrome P450 enzymes: Identification of a new hydroxylated metabolite. Biochimica et Biophysica Acta 1722 (2005) 304–311 texte intégral
  21. Miyazawa M, Shindo M, Shimada T. Oxidation of 1,8-cineole, the monoterpene cyclic ether originated from eucalyptus polybractea, by cytochrome P450 3A enzymes in rat and human liver microsomes. Drug Metab Dispos. 2001 Feb;29(2):200-5. PMID 11159812 texte intégral
  22. De-Oliveira AC, Fidalgo-Neto AA, Paumgartten FJ. In vitro inhibition of liver monooxygenases by beta-ionone, 1,8-cineole, (-)-menthol and terpineol. Toxicology. 1999 Jul 1;135(1):33-41. PMID 10454222