Béta-caryophyllène

De WikiPhyto
(Redirigé depuis Bêta-caryophyllène)
Sauter à la navigation Sauter à la recherche

Nom de la substance

Béta-caryophyllène (trans-béta-caryophyllène)

Famille moléculaire

Source végétale

Propriétés

  • Propriétés "polypharmacologiques", cardioprotecteur, hépatoprotecteur, gastroprotecteur, neuroprotecteur, néphroprotecteur, antioxydant, anti-inflammatoire, antimicrobien et immunomodulant, effet favorable dans la douleur neuropathique, les maladies neurodégénératives et métaboliques, avec une biodisponibilité orale favorable du fait de sa lipophilie [1]
  • Anti-inflammatoire [2], [3], [4], [5], [6], ne nécessite pas l'action de stimulation adrénergique, contrairement à l'action de l'alpha-pinène [7], et avec effet de cytoprotection gastrique [8], sans risque de toxicité hépatique [9]
  • Antispasmodique, anesthésiant local [10]
  • Antalgique [11]
  • Ligand pour les récepteurs cannabinoïdes de type 2 (CB2) [12], [13], sans les effets psychotropes des cannabinoïdes de type 1 (CB1), agoniste naturel des récepteurs endogènes des cannabinoïdes 2 (CB-2) qui induisent des effets anti-inflammatoires, prévient la néphrotoxicité induite par le cisplatine (par une voie dépendante du récepteur CB-2) [14], diminue la cardiotoxicité de la doxorubicine [15] par un mécanisme similaire, potentiel thérapeutique énorme pour une multitude de maladies associées à l'inflammation et au stress oxydatif, en raison de son excellent profil d'innocuité chez l'homme
  • Anticolitique [16], effet anti-inflammatoire impliquant les récepteurs CB-2 et la voie de PPARγ (récepteur activé par les proliférateurs de peroxysomes), potentialités dans le traitement des maladies inflammatoires de l'intestin [17]
  • Anticancer, antitumoral [18], [19]
  • Le β-caryophyllène interfère dans plusieurs cascades de signalisation engendrant des tumeurs et serait, au même titre que l’eugénol, un candidat en tant qu’agent préventif et curatif de certains types de cancers [20]
  • Antiviral vis-à-vis d'herpès virus (mais pas antibactérien)
  • Neuroprotecteur dans la sclérose en plaques [21], potentialités dans la maladie de Parkinson [22]
  • Pourrait aider à réduire la consommation alcoolique [23]
  • Anxiolytique [24], sans effet sur les récepteurs aux benzodiazépines [25]
  • Anticonvulsivant [26]
  • Protège les cellules β pancréatiques, augmente la libération d'insuline [27], diminue le stress oxydatif et l’inflammation du tissu pancréatique des rats diabétiques [28],
  • Hépatoprotecteur [29]
  • Effet inotrope négatif par effet calcium-bloqueur [30]
  • Active les isoformes des récepteurs activateurs de prolifération des peroxysomes (Peroxisome Proliferator-Activated Receptor, PPAR), impliqués dans le métabolisme et l'adipogenèse[1]
  • Inhibe les voies déclenchées par l'activation du complexe récepteur toll like; CD14 / TLR4 / MD2, réduit les processus immuno-inflammatoires[1]
  • Antagoniste puissant des récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine (α7-nAChRs) et dépourvu d'effets médiés par les récepteurs sérotoninergiques et GABAergiques[1]
  • Son oxyde, l'oxyde de caryophyllène (ou caryophyllène-oxyde), est aussi anti-inflammatoire [31]

Effet thérapeutique

Effets indésirables

  • Excellente tolérance, toxicité uniquement pour des dosages supérieurs à 2000 mg/kg chez la souris [32]
  • L'oxyde de caryophyllène présente une toxicité sur les mitochondries, il inhibe la chaîne de transport d'électrons mitochondriale [33]

Bibliographie

  1. 1,0 1,1 1,2 et 1,3 Sharma C, Al Kaabi JM, Nurulain SM, Goyal SN, Kamal MA, Ojha S. Polypharmacological Properties and Therapeutic Potential of β-Caryophyllene: A Dietary Phytocannabinoid of Pharmaceutical Promise. Curr Pharm Des. 2016;22(21):3237-64. PMID 26965491
  2. Fernandes ES, Passos GF, Medeiros R, da Cunha FM, Ferreira J, Campos MM, Pianowski LF, Calixto JB. Anti-inflammatory effects of compounds alpha-humulene and (-)-trans-caryophyllene isolated from the essential oil of Cordia verbenacea. Eur J Pharmacol. 2007 Aug 27;569(3):228-36. PMID 17559833
  3. Agarwal RB, Rangari VD. Phytochemical investigation and evaluation of anti-inflammatory and anti-arthritic activities of essential oil of Strobilanthus ixiocephala Benth. Indian J Exp Biol. 2003 Aug;41(8):890-4. PMID 15248491
  4. Him Aydin, Özbek Hanefi. Investigation of the Antiinflammatory and analgesic activities of Beta-Caryophyllene. International Journal of Essential Oil Therapeutics (2008) 2, 41-44
  5. Medeiros R, Passos GF, Vitor CE, Koepp J, Mazzuco TL, Pianowski LF, Campos MM, Calixto JB. Effect of two active compounds obtained from the essential oil of Cordia verbenacea on the acute inflammatory responses elicited by LPS in the rat paw. Br J Pharmacol. 2007 Jul;151(5):618-27. PMID 17471174
  6. Tung YT, Chua MT, Wang SY, Chang ST. Anti-inflammation activities of essential oil and its constituents from indigenous cinnamon (Cinnamomum osmophloeum) twigs. Bioresour Technol. 2008 Jun;99(9):3908-13. PMID 17826984
  7. Martin S, Padilla E, Ocete MA, Galvez J, Jimenez J, Zarzuelo A. Anti-inflammatory activity of the essential oil of Bupleurum fruticescens. Planta Med. 1993 Dec;59(6):533-6. PMID 8302953 [1]
  8. Tambe Y, Tsujiuchi H, Honda G, Ikeshiro Y, Tanaka S. Gastric cytoprotection of the non-steroidal anti-inflammatory sesquiterpene, beta-caryophyllene. Planta Med. 1996 Oct;62(5):469-70. PMID 900545 [2]
  9. Ames-Sibin AP, Barizão CL, Castro-Ghizoni CV, Silva FMS, Sá-Nakanishi AB, Bracht L, Bersani-Amado CA, Marçal-Natali MR, Bracht A, Comar JF. β-Caryophyllene, the major constituent of copaiba oil, reduces systemic inflammation and oxidative stress in arthritic rats. J Cell Biochem. 2018 Dec;119(12):10262-10277. doi: 10.1002/jcb.27369. PMID 30132972
  10. Ghelardini C, Galeotti N, Di Cesare Mannelli L, Mazzanti G, Bartolini A. Local anaesthetic activity of beta-caryophyllene. Farmaco. 2001 May-Jul;56(5-7):387-9. PMID 11482764
  11. Paula-Freire LI, Andersen ML, Gama VS, Molska GR, Carlini EL. The oral administration of trans-caryophyllene attenuates acute and chronic pain in mice. Phytomedicine. 2014 Feb 15;21(3):356-62. doi: 10.1016/j.phymed.2013.08.006. PMID 24055516
  12. Gertsch J, Leonti M, Raduner S, Racz I, Chen JZ, Xie XQ, Altmann KH, Karsak M, Zimmer A. Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid. Proc Natl Acad Sci U S A. 2008 Jul 1;105(26):9099-104. doi: 10.1073/pnas.0803601105. PMID 18574142
  13. Klauke AL, Racz I, Pradier B, Markert A, Zimmer AM, Gertsch J, Zimmer A. The cannabinoid CB₂ receptor-selective phytocannabinoid beta-caryophyllene exerts analgesic effects in mouse models of inflammatory and neuropathic pain. Eur Neuropsychopharmacol. 2014 Apr;24(4):608-20. doi: 10.1016/j.euroneuro.2013.10.008. PMID 24210682
  14. Horváth B, Mukhopadhyay P, Kechrid M, Patel V, Tanchian G, Wink DA, Gertsch J, Pacher P. β-Caryophyllene ameliorates cisplatin-induced nephrotoxicity in a cannabinoid 2 receptor-dependent manner. Free Radic Biol Med. 2012 Apr 15;52(8):1325-33. doi: 10.1016/j.freeradbiomed.2012.01.014. PMID 22326488
  15. Meeran MFN, Al Taee H, Azimullah S, Tariq S, Adeghate E, Ojha S. β-Caryophyllene, a natural bicyclic sesquiterpene attenuates doxorubicin-induced chronic cardiotoxicity via activation of myocardial cannabinoid type-2 (CB2) receptors in rats. Chem Biol Interact. 2019 May 1;304:158-167. doi: 10.1016/j.cbi.2019.02.028. PMID 30836069
  16. Cho JY, Chang HJ, Lee SK, Kim HJ, Hwang JK, Chun HS. Amelioration of dextran sulfate sodium-induced colitis in mice by oral administration of beta-caryophyllene, a sesquiterpene. Life Sci. 2007 Feb 13;80(10):932-9. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17188718
  17. Bento AF, Marcon R, Dutra RC, Claudino RF, Cola M, Leite DF, Calixto JB. β-Caryophyllene inhibits dextran sulfate sodium-induced colitis in mice through CB2 receptor activation and PPARγ pathway. Am J Pathol. 2011 Mar;178(3):1153-66. doi: 10.1016/j.ajpath.2010.11.052. PMID 21356367
  18. Fidyt K, Fiedorowicz A, Strządała L, Szumny A. β-caryophyllene and β-caryophyllene oxide-natural compounds of anticancer and analgesic properties. Cancer Med. 2016 Oct;5(10):3007-3017. doi: 10.1002/cam4.816. PMID 27696789
  19. Sylvestre M, Legault J, Dufour D, Pichette A. Chemical composition and anticancer activity of leaf essential oil of Myrica gale L. Phytomedicine. 2005 Apr;12(4):299-304. PMID 15898708
  20. Park Kr, Nam D, Yun Hm, et al. Beta-caryophyllene oxide inhibits growth and induces apoptosis through the suppression of PI3K/AKT/mTOR/S6K1 pathways and ROS-mediated MAPKs activation. Cancer letters. 2011 ;312(2) :178-188.
  21. Alberti TB, Barbosa WL, Vieira JL, Raposo NR, Dutra RC. (-)-β-Caryophyllene, a CB2 Receptor-Selective Phytocannabinoid, Suppresses Motor Paralysis and Neuroinflammation in a Murine Model of Multiple Sclerosis. Int J Mol Sci. 2017 Apr 1;18(4). pii: E691. doi: 10.3390/ijms18040691. PMID 28368293
  22. Ojha S, Javed H, Azimullah S, Haque ME. β-Caryophyllene, a phytocannabinoid attenuates oxidative stress, neuroinflammation, glial activation, and salvages dopaminergic neurons in a rat model of Parkinson disease. Mol Cell Biochem. 2016 Jul;418(1-2):59-70. doi: 10.1007/s11010-016-2733-y. PMID 27316720
  23. Al Mansouri S, Ojha S, Al Maamari E, Al Ameri M, Nurulain SM, Bahi A. The cannabinoid receptor 2 agonist, β-caryophyllene, reduced voluntary alcohol intake and attenuated ethanol-induced place preference and sensitivity in mice. Pharmacol Biochem Behav. 2014 Sep;124:260-8. doi: 10.1016/j.pbb.2014.06.025. PMID 24999220
  24. Bahi A, Al Mansouri S, Al Memari E, Al Ameri M, Nurulain SM, Ojha S. β-Caryophyllene, a CB2 receptor agonist produces multiple behavioral changes relevant to anxiety and depression in mice. Physiol Behav. 2014 Aug;135:119-24. doi: 10.1016/j.physbeh.2014.06.003. PMID 24930711
  25. Galdino PM, Nascimento MV, Florentino IF, Lino RC, Fajemiroye JO, Chaibub BA, de Paula JR, de Lima TC, Costa EA. The anxiolytic-like effect of an essential oil derived from Spiranthera odoratissima A. St. Hil. leaves and its major component, β-caryophyllene, in male mice. Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatry. 2012 Aug 7;38(2):276-84. doi: 10.1016/j.pnpbp.2012.04.012. PMID 22542869
  26. de Oliveira CC, de Oliveira CV, Grigoletto J, Ribeiro LR, Funck VR, Grauncke AC, de Souza TL, Souto NS, Furian AF, Menezes IR, Oliveira MS. Anticonvulsant activity of β-caryophyllene against pentylenetetrazol-induced seizures. Epilepsy Behav. 2016 Mar;56:26-31. doi: 10.1016/j.yebeh.2015.12.040. PMID 26827298
  27. Suijun W, Zhen Y, Ying G, Yanfang W. A role for trans-caryophyllene in the moderation of insulin secretion. Biochem Biophys Res Commun. 2014 Feb 21;444(4):451-4. doi: 10.1016/j.bbrc.2013.11.136. PMID 24486541
  28. Basha RH, Sankaranarayanan C. β-Caryophyllene, a natural sesquiterpene lactone attenuates hyperglycemia mediated oxidative and inflammatory stress in experimental diabetic rats. Chem Biol Interact. 2016 Feb 5;245:50-8. doi: 10.1016/j.cbi.2015.12.019. PMID 26748309
  29. Cho HI, Hong JM, Choi JW, Choi HS, Kwak JH, Lee DU, Kook Lee S, Lee SM. β-Caryophyllene alleviates D-galactosamine and lipopolysaccharide-induced hepatic injury through suppression of the TLR4 and RAGE signaling pathways. Eur J Pharmacol. 2015 Oct 5;764:613-21. doi: 10.1016/j.ejphar.2015.08.001. PMID 26254779
  30. Sensch O, Vierling W, Brandt W, Reiter M. Effects of inhibition of calcium and potassium currents in guinea-pig cardiac contraction: comparison of beta-caryophyllene oxide, eugenol, and nifedipine. Br J Pharmacol. 2000 Nov;131(6):1089-96. PMID 11082115
  31. Chavan MJ, Wakte PS, Shinde DB. Analgesic and anti-inflammatory activity of Caryophyllene oxide from Annona squamosa L. bark. Phytomedicine. 2010 Feb;17(2):149-51. doi: 10.1016/j.phymed.2009.05.016. PMID 19576741
  32. Oliveira GLDS, Machado KC, Machado KC, da Silva APDSCL, Feitosa CM, de Castro Almeida FR. Non-clinical toxicity of β-caryophyllene, a dietary cannabinoid: Absence of adverse effects in female Swiss mice. Regul Toxicol Pharmacol. 2017 Dec 16;92:338-346. doi: 10.1016/j.yrtph.2017.12.013. PMID 29258925
  33. Monzote L, Stamberg W, Staniek K, Gille L. Toxic effects of carvacrol, caryophyllene oxide, and ascaridole from essential oil of Chenopodium ambrosioides on mitochondria. Toxicol Appl Pharmacol. 2009 Nov 1;240(3):337-47. doi: 10.1016/j.taap.2009.08.001. PMID 19666043