Coumarine

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Nom de la substance

Coumarine, 2H-1-benzopyrane-2-one

Famille moléculaire

  • Dérivé phénolique à noyau benzo-alpha-pyrone [1], proche des lactones

Source végétale

Son odeur de foin fraîchement coupé, rappelant la vanilline, a attiré l'attention des parfumeurs sur elle dès le XIXe siècle

Propriétés

  • Stimulant de la protéolyse des macrophages
  • Stimulant du drainage lymphatique [2]
  • Anticancéreuse, anti-métastatique sur cancer de la prostate, mélanomes, cancer du rein [3]
  • À la différence de ses dérivés synthétiques (comme la coumadine), la coumarine elle-même n’a pas d’activité anticoagulante
  • De nombreux dérivés naturels sont antiagrégants plaquettaires (xanthoxylétine, subérosine, auraptène, poncitrine) [4]
  • Certains dérivés sont antifongiques [5]
    • Après ingestion, la coumarine est absorbée dans le tube digestif, métabolisée dans le foie (hydroxylation en 7-hydroxycoumarine), excrétée par voie rénale dans les 24 heures
    • Demi-vie dans l'organisme humain : une heure

Effet thérapeutique

  • Traitement adjuvant du lymphœdème post-mastectomie, en complément des méthodes de contention

Effets indésirables

  • À forte dose, il a été décrit des cas d'hépatite aiguë cytolytique (à l'origine du retrait du Lysedem, à base de coumarine) [6]
  • Il n'a pas été constaté pour l'heure de cas similaires avec les plantes qui en contiennent

Bibliographie

  1. Bruneton J. Pharmacognosie, Phytochimie, Plantes médicinales. Ed. Tec et Doc. 1997.
  2. J R Casley-Smith, C T Wang, J R Casley-Smith, and C Zi-hai. Treatment of filarial lymphoedema and elephantiasis with 5,6-benzo-alpha-pyrone (coumarin). BMJ. 1993 October 23; 307(6911): 1037–1041.
  3. Maucher A, Kager M, von Angerer E. Evaluation of the antitumour activity of coumarin in prostate cancer models. J Cancer Res Clin Oncol. 1993;119(3):150-4. PMID 8418087
  4. Teng CM, Li HL, Wu TS, Huang SC, Huang TF. Antiplatelet actions of some coumarin compounds isolated from plant sources. Thromb Res. 1992 Jun 1;66(5):549-57. PMID 1523611
  5. Guerra FQS, de Araújo RSA, de Sousa JP, et al. Evaluation of Antifungal Activity and Mode of Action of New Coumarin Derivative, 7-Hydroxy-6-nitro-2H-1-benzopyran-2-one, against Aspergillus spp. Evidence-based Complementary and Alternative Medicine : eCAM. 2015;2015:925096. doi:10.1155/2015/925096.
  6. Koch S, Beurton I, Bresson-Hadni S, Monnot B, Hrusovsky S, Becker M-C, Vanlemmens C, Carbillet J-P, Miguet J-P. Deux cas d’hépatite aiguë cytolytique à la coumarine. Gastroentérologie Clinique et Biologique Vol 21, N° 3 - avril 1997, p. 223
  • Borges F, Roleira F, Milhazes N, Santana L, Uriarte E. Simple Coumarins and Analogues in Medicinal Chemistry: Occurrence, Synthesis and Biological Activity. Current Medicinal Chemistry, Volume 12, Number 8, April 2005 , pp. 887-916(30)