Apigénine

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Nom de la substance

Apigénine, 4′,5,7-trihydroxyflavone

Famille moléculaire

Flavonoïde (flavone)

Source végétale

Propriétés

  • Anti-inflammatoire [1] (identique à l'indométhacine)
  • Hypouricémiant par inhibition de la xanthine oxydase (comme d'autres flavonoïdes : genkwanine, lutéoline 7-méthyl éther, lutéoline) [2]
  • Vasorelaxant [3], entraine une relaxation artérielle, inhibe la contraction de l'aorte induite par de fortes concentrations de Calcium et potassium, ainsi que par l'épinéphrine [4]
  • Anticancéreux [5], [6], puissant inhibiteur de l'angiogénèse anormale des cellules cancéreuses, anti-oxydant [7]
    • Préventif du cancer de la prostate, inhibiteur de sa croissance, inducteur d’apoptose [8], [9]
    • Antiangiogénique comme la lutéoline, inhibe la migration des cellules musculaires lisses vers le néo-vaisseau et l’invasion cellulaire en agissant sur la liaison du facteur de croissance PDGF à son récepteur [10]
    • Ralentit la synthèse des œstrogènes et leur effet favorisant sur la prolifération des cellules cancéreuses (bloque une étape de la chaîne de fabrication des oestrogènes, aussi bien dans des cellules cancéreuses en culture que dans d’autres types de cellules où la synthèse des oestrogènes est habituellement très active [11], inhibition de l'aromatase [12],[13], [14]
    • Effet progestatif (phytoprogestatif, avec kaempférol, lutéoline, naringénine) [15]
    • Génistéine et apigénine sont des agents de chimioprévention des cancers de la prostate et du sein, avec des effets anti-prolifératifs et pro-apoptotiques par l'activation de la caspase-3 [16]
    • Potentialités thérapeutiques contre le cancer du sein résistant aux anti-œstrogènes, l'apigénine fonctionnant à la fois comme un anti-œstrogène et un inhibiteur de protéine kinase [17], [18]
  • Inhibe l'agrégation plaquettaire
  • Anxiolytique, ligand compétitif pour les récepteurs benzodiazépiniques centraux, sédatif sans effet anticonvulsivant ni myorelaxant, hypnotique [19], [20], [21], [22]
  • Potentialités dans la maladie d'Alzheimer, neuroprotecteur, avec curcumine, acide docosahexaénoïque, épigallocatéchine gallate, acide alpha-lipoïque, resvératrol [23], [24]
  • Antiviral, l’apigénine montre une forte activité contre les virus à ADN : Herpes-virus-2 (HSV-2), Adenovirus-3 (ADV-3), virus de l'l’hépatite B (HBV) par son antigène de surface [25]
  • L'apigénine est métabolisée par la flore intestinale [26]

Effet thérapeutique

Effets indésirables

Bibliographie

  1. Zhang X, Wang G, Gurley EC, Zhou H. Flavonoid apigenin inhibits lipopolysaccharide-induced inflammatory response through multiple mechanisms in macrophages. PLoS One. 2014 Sep 5;9(9):e107072. doi: 10.1371/journal.pone.0107072. eCollection 2014. PMID 25192391
  2. NORO, T., ODA, Y., Miyase, T., Ueno, A., & Fukushima, S. (1983). Inhibitors of xanthine oxidase from the flowers and buds of Daphne genkwa. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 31(11), 3984-3987.
  3. Dong, X.; Wang, Y.; Liu, T.; Wu, P.; Gao, J.; Xu, J.; Yang, B.; Hu, Y. Flavonoids as Vasorelaxant Agents: Synthesis, Biological Evaluation and Quantitative Structure Activities Relationship (QSAR) Studies. Molecules 2011, 16, 8257-8272.
  4. Feng-Nien Ko, Tur-Fu Huang and Che-Ming Teng. Vasodilatory action mechanisms of apigenin isolated from Apium graveolens in rat thoracic aorta. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects, Volume 1115, Issue 1, 14 November 1991, Pages 69-74
  5. Shukla S, Shankar E, Fu , MacLennan GT, Gupta S. Suppression of NF-κB and NF-κB-Regulated Gene Expression by Apigenin through IκBα and IKK Pathway in TRAMP Mice. PLoS One. 2015 Sep 17;10(9):e0138710. doi: 10.1371/journal.pone.0138710. eCollection 2015. PMID 26379052
  6. Tong X, Pelling JC. Targeting the PI3K/Akt/mTOR axis by apigenin for cancer prevention. Anticancer Agents Med Chem. 2013 Sep;13(7):971-8. PMID 23272913
  7. Shukla S, Gupta S. Apigenin: a promising molecule for cancer prevention. Pharm Res. 2010 Jun;27(6):962-78. doi: 10.1007/s11095-010-0089-7. PMID 20306120 texte intégral
  8. Gupta S, Afaq F, Mukhtar H. Selective growth-inhibitory, cell-cycle deregulatory and apoptotic response of apigenin in normal versus human prostate carcinoma cells. Biochem Biophys Res Commun. 2001 Oct 5;287(4):914-20. PMID 11573952
  9. Singh, V., Sharma, V., Verma, V. et al. Apigenin manipulates the ubiquitin–proteasome system to rescue estrogen receptor-β from degradation and induce apoptosis in prostate cancer cells. Eur J Nutr 54, 1255–1267 (2015). https://doi.org/10.1007/s00394-014-0803-z
  10. Bédard Valérie. Les propriétés anti-angiogéniques des flavonoïdes. Mémoire de maîtrise en chimie. Université du Québec à Montréal, avril 2008 Propriétés antiangiogéniques des flavonoïdes
  11. Fondation pour la Recherche Médicale • numéro 94 • 2e trimestre - avril 2003, p 21 https://www.frm.org/upload/pdf/n94.pdf
  12. Jeong HJ, Shin YG, Kim IH, Pezzuto JM. Inhibition of aromatase activity by flavonoids. Arch Pharm Res. 1999 Jun;22(3):309-12. PMID 10403137
  13. van Meeuwen JA1, Nijmeijer S, Mutarapat T, Ruchirawat S, de Jong PC, Piersma AH, van den Berg M. Aromatase inhibition by synthetic lactones and flavonoids in human placental microsomes and breast fibroblasts--a comparative study.Toxicol Appl Pharmacol. 2008 May 1;228(3):269-76. doi: 10.1016/j.taap.2007.12.007. PMID 18201740
  14. Kellis JT Jr, Vickery LE. Inhibition of human estrogen synthetase (aromatase) by flavones. Science. 1984 Sep 7;225(4666):1032-4. doi: 10.1126/science.6474163. PMID 6474163.
  15. Greco S, Pellegrino P, Zannotti A, Delli Carpini G, Ciavattini A, Reis FM, Ciarmela P. Phytoprogestins: Unexplored Food Compounds with Potential Preventive and Therapeutic Effects in Female Diseases. Nutrients. 2021 Nov 30;13(12):4326. doi: 10.3390/nu13124326. PMID 34959877; PMCID: PMC8705436.
  16. Mak, P., Leung, Y. K., Tang, W. Y., Harwood, C., & Ho, S. M. (2006). Apigenin suppresses cancer cell growth through ERβ. Neoplasia, 8(11), 896-904.
  17. Long, X., Fan, M., Bigsby, R. M., & Nephew, K. P. (2008). Apigenin inhibits antiestrogen-resistant breast cancer cell growth through estrogen receptor-α-dependent and estrogen receptor-α-independent mechanisms. Molecular cancer therapeutics, 7(7), 2096-2108.
  18. Bridgette M. Collins-Burow, Matthew E. Burow, Bich N. Duong & John A. McLachlan (2000) Estrogenic and Antiestrogenic Activities of Flavonoid Phytochemicals Through Estrogen Receptor Binding-Dependent and -Independent Mechanisms, Nutrition and Cancer, 38:2, 229-244, DOI: 10.1207/S15327914NC382_13
  19. Viola H, Wasowski C, Levi de Stein M, Wolfman C, Silveira R, Dajas F, Medina JH, Paladini AC. Apigenin, a component of Matricaria recutita flowers, is a central benzodiazepine receptors-ligand with anxiolytic effects. Planta Med. 1995 Jun;61(3):213-6. PMID 7617761
  20. Zanoli P, Avallone R, Baraldi M. Behavioral characterisation of the flavonoids apigenin and chrysin. Fitoterapia. 2000 Aug;71 Suppl 1:S117-23. PMID 10930722
  21. Avallone R, Zanoli P, Puia G, Kleinschnitz M, Schreier P, Baraldi M. Pharmacological profile of apigenin, a flavonoid isolated from Matricaria chamomilla. Biochem Pharmacol. 2000 Jun 1;59(11):1387-94. PMID 10751547
  22. Paladini AC, Marder M, Viola H, Wolfman C, Wasowski C, Medina JH. Flavonoids and the central nervous system: from forgotten factors to potent anxiolytic compounds. J Pharm Pharmacol. 1999 May;51(5):519-26. PMID 10411210
  23. Venigalla M, Sonego S, Gyengesi E, Sharman MJ, Münch G. Novel promising therapeutics against chronic neuroinflammation and neurodegeneration in Alzheimer's disease. Neurochem Int. 2016 May;95:63-74. doi: 10.1016/j.neuint.2015.10.011. PMID 26529297
  24. Venigalla M, Gyengesi E, Münch G. Curcumin and Apigenin - novel and promising therapeutics against chronic neuroinflammation in Alzheimer's disease. Neural Regen Res. 2015 Aug;10(8):1181-5. doi: 10.4103/1673-5374.162686. PMID 26487830
  25. Chiang, L. C., Ng, L. T., Cheng, P. W., Chiang, W., & Lin, C. C. (2005). Antiviral activities of extracts and selected pure constituents of Ocimum basilicum. Clinical and experimental pharmacology & physiology, 32(10), 811–816. https://doi.org/10.1111/j.1440-1681.2005.04270.x
  26. Griffiths, L. A., & Smith, G. E. (1972). Metabolism of apigenin and related compounds in the rat. Metabolite formation in vivo and by the intestinal microflora in vitro. The Biochemical journal, 128(4), 901–911. https://doi.org/10.1042/bj1280901. PMID 4638796
  27. Si D, Wang Y, Zhou YH, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li ZS, Fawcett JP. Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols. Drug Metab Dispos. 2009 Mar;37(3):629-34. doi: 10.1124/dmd.108.023416. PMID 19074529
  28. Stroheker, T., Gradolatto, A., Pinnert, M. F., Teyssier, C., Chagnon, M. C., & Lavier, M. C. C. (2001, June). Effet perturbateur endocrinien de l’apigénine chez le rat femelle immature. In 21e forum de cancérologie (pp. 1-p).