Lactones sesquiterpéniques

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Nom de la substance

Lactones sesquiterpéniques

Famille moléculaire

Sesquiterpènes à fonction lactone (dérivés des sesquiterpènes en C15)

Source végétale

Propriétés

  • Autrefois dénommées principes amers ou amères aromatiques dans les anciens traités de matière médicale. On en connaît environ 3000 structures différentes
  • La plupart des plantes qui en contiennent sont « dépuratives » :
    • détoxicants et activateurs du métabolisme des enzymes de phase II
    • stimulation de l'activité enzymatique hépatique et rénale
    • effets anti-inflammatoires
  • Les lactones sesquiterpéniques montrent d’autres propriétés, car elles réagissent avec les sites actifs de nombreuses enzymes :
  • Anti-inflammatoires [2]
  • Activité anticancéreuse [3], prévention des métastases, induction de l'apoptose (fonction alpha-méthylène-gamma-lactone) [4], [5]

Effet thérapeutique

Effets indésirables

  • Risque d'hépatotoxicité à forte dose (?)
    • Tous les draineurs en phytothérapie doivent être utilisés de façon discontinue [6]
  • Risques allergiques
    • Seules les lactones sesquiterpéniques contenant le fragment alpha-méthylène-gamma-butyrolactone seraient sensibilisantes [7]

Bibliographie

  1. Al-Saghir J, Al-Ashi R, Salloum R, Saliba NA, Talhouk RS, Homaidan FR. Anti-inflammatory properties of Salograviolide A purified from Lebanese plant Centaurea ainetensis. BMC Complement Altern Med. 2009 Sep 23;9:36. PMID 19775456 [1]
  2. Siedle B, García-Piñeres AJ, Murillo R, Schulte-Mönting J, Castro V, Rüngeler P, Klaas CA, Da Costa FB, Kisiel W, Merfort I. Quantitative structure-activity relationship of sesquiterpene lactones as inhibitors of the transcription factor NF-kappaB. J Med Chem. 2004 Nov 18;47(24):6042-54. PMID 15537359
  3. Ghantous A, Gali-Muhtasib H, Vuorela H, Saliba NA, Darwiche N. What made sesquiterpene lactones reach cancer clinical trials? Drug Discov Today. 2010 Aug;15(15-16):668-78. doi: 10.1016/j.drudis.2010.06.002. PMID 20541036
  4. Zhang S, Won YK, Ong CN, Shen HM. Anti-cancer potential of sesquiterpene lactones: bioactivity and molecular mechanisms. Curr Med Chem Anticancer Agents. 2005 May;5(3):239-49. PMID 15992352
  5. Merfort I. Perspectives on sesquiterpene lactones in inflammation and cancer. Curr Drug Targets. 2011 Oct;12(11):1560-73. PMID 21561425
  6. Morel Jean-Michel : Traité pratique de Phytothérapie. 618 pages. Préface de Jean-Marie Pelt. Ed. Grancher, 2008
  7. Vigan Martine. Progrès en dermato-allergologie, Groupe d'études et de recherches en dermato-allergologie. Cours d'actualisation, Besançon 2012
  • Bruneton J. Pharmacognosie, Phytochimie, Plantes médicinales. Ed. Tec et Doc. 1997